ジフェニルブタジエンとは？わかりやすく解説

ジフェニルブタジエン
	IUPAC名 4-phenylbuta-1,3-diynylbenzene
	別称 diphenyldiacetylene
識別情報
CAS登録番号	886-66-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:51588;
ChemSpider	63360;
ECHA InfoCard	100.011.776
EC番号	212-953-1;
PubChem CID	70174;
UNII	84WV7G15RN;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8061264 ;
	InChI InChI=1S/C16H10/c1-3-9-15(10-4-1)13-7-8-14-16-11-5-2-6-12-16/h1-6,9-12H Key: HMQFJYLWNWIYKQ-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C1=CC=C(C=C1)C#CC#CC2=CC=CC=C2 ;
特性
化学式	C16H10
モル質量	202.25 g mol−1
外観	白色固体
密度	1.936 g/cm3
融点	86-87 °C, 272 K, -39 °F
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジフェニルブタジエン(Diphenylbutadiyne)は、化学式(C_{6_H5}C₂)₂の炭化水素である。ジインに分類され、フェニルアセチレンのグレーサー反応により合成できる^[2]。他の合成方法も開発されている^[3]^[4]。

ジフェニルブタジエンは、様々な遷移金属アルキン錯体を形成する。1つの例として、有機ニッケル錯体(C₅H₅Ni)₄C₄(C₆H₅)₂がある^[5]。

出典

^ Surette, Jacqueline K. D.; MacDonald, Mary-Anne; Zaworotko, Michael J.; Singer, Robert D. (1994). “X-Ray Crystal Structure of 1,4-Diphenylbutadiyne”. Journal of Chemical Crystallography 24 (10): 715–717. doi:10.1007/BF01668237.
^ Campbell, I. D.; Eglinton, G. (1965). “Diphenyldiacetylene”. Organic Syntheses 45: 39. doi:10.15227/orgsyn.045.0039.
^ Nishihara, Yasushi; Ikegashira, Kazutaka; Hirabayashi, Kazunori; Ando, Jun-Ichi; Mori, Atsunori; Hiyama, Tamejiro (2000). “Coupling Reactions of Alkynylsilanes Mediated by a Cu(I) Salt: Novel Syntheses of Conjugate Diynes and Disubstituted Ethynes”. The Journal of Organic Chemistry 65 (6): 1780–1787. doi:10.1021/jo991686k. PMID 10814151.
^ Batsanov, Andrei S.; Collings, Jonathan C.; Fairlamb, Ian J. S.; Holland, Jason P.; Howard, Judith A. K.; Lin, Zhenyang; Marder, Todd B.; Parsons, Alex C. et al. (2005). “Requirement for an Oxidant in Pd/Cu Co-Catalyzed Terminal Alkyne Homocoupling to Give Symmetrical 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes”. The Journal of Organic Chemistry 70 (2): 703–706. doi:10.1021/jo048428u. PMID 15651824.
^ Mills, O. S.; Shaw, B. W. (1965). “Crystal Data for Some Dicyclopentadienyldinickel Alkyne Compounds”. Acta Crystallographica 18 (3): 562. doi:10.1107/S0365110X65001226.