サクラネチン

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サクラネチン

分子式：	C16H14O5
その他の名称：	サクラネチン、ナリンゲン7-メチルエーテル、Sakuranetin、Naringen 7-methyl ether、(S)-2,3-Dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one、2α-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-hydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one、(S)-2,3-Dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one、7-O-メチルナリンゲニン、7-O-Methylnaringenin、(S)-4',5-Dihydroxy-7-methoxy-2,3-dihydroflavone、2α-(4-Hydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
体系名：	(S)-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、2α-(4-ヒドロキシフェニル)-7-メトキシ-5-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(S)-2,3-ジヒドロ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(S)-4',5-ジヒドロキシ-7-メトキシ-2,3-ジヒドロフラボン、2α-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

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サクラネチン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/10/24 07:40 UTC 版)

Sakuranetin
IUPAC名 (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
別称 4',5-Dihydroxy-7-methoxyflavanone Naringenin 7-methyl ether
識別情報
CAS登録番号	2957-21-3
PubChem	73571
ChEMBL	CHEMBL448297
SMILES COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
特性
化学式	C16H14O5
モル質量	286.27 g/mol
精密質量	286.084124
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サクラネチン(Sakuranetin)は、フラバノンの一種である。キク科のSmallanthus fruticosusやコメに含まれ、イネいもち病菌の胞子発芽に対するファイトアレキシンとして働く。

配糖体

サクラニンは、サクラネチンの-O-グルコシドである。

代謝

• 生合成

ナリンゲニン-7-O-メチルトランスフェラーゼは、ナリンゲニンを基質とし、S-アデノシルメチオニンをメチル基供与体としてサクラネチンを生成する。

• 生分解

サクラネチンのような7位がメトキシル化したフラバノンは、モデル生物のCunninghamella elegansで見られるように、硫酸化の後に脱メチル化する。