エプリノメクチンとは？わかりやすく解説

Eprinomectin B1b
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 N-[(2S,3R,4S,6S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihydroxy-3,11',13',22'-tetramethyl-2'-oxo-2-propan-2-ylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-12'-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide;
識別
CAS番号;	133305-89-2
ATCコード	P54AA04 (WHO)
PubChem	CID: 20055319
ChemSpider	16736608
UNII	31OML2QZ0Q
KEGG	D04037
別名	4"-epi-acetylamino-4"-deoxy-avermectin B1b
化学的データ
化学式	C49H73NO14
分子量	900.12 g·mol−1
	SMILES C[C@H]1/C=C/C=C/2\CO[C@H]3[C@@]2([C@@H](C=C([C@H]3O)C)C(=O)O[C@H]4C[C@@H](C/C=C(/[C@H]1O[C@H]5C[C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@@H]([C@@H](O6)C)NC(=O)C)OC)OC)\C)O[C@]7(C4)C=C[C@@H]([C@H](O7)C(C)C)C)O;
	InChI InChI=1S/C49H73NO14/c1-25(2)43-28(5)17-18-48(64-43)23-35-20-34(63-48)16-15-27(4)44(26(3)13-12-14-33-24-57-46-42(52)29(6)19-36(47(53)60-35)49(33,46)54)61-40-22-38(56-11)45(31(8)59-40)62-39-21-37(55-10)41(30(7)58-39)50-32(9)51/h12-15,17-19,25-26,28,30-31,34-46,52,54H,16,20-24H2,1-11H3,(H,50,51)/b13-12+,27-15+,33-14+/t26-,28-,30-,31-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41+,42+,43+,44-,45-,46+,48+,49+/m0/s1; Key:WPNHOHPRXXCPRA-FZTOWWROSA-N;
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Eprinomectin B1a
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 N-[(2S,3R,4S,6S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-3,11',13',22'-tetramethyl-2'-oxospiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-12'-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide;
臨床データ
販売名	Eprinex
ライセンス	US Daily Med:リンク
法的規制	US: OTC ;
投与経路	Topical
薬物動態データ
生物学的利用能	29%
血漿タンパク結合	>99%
作用発現	24 hours
半減期	8–36 days
作用持続時間	7–10 days
排泄	Feces (17–19.8%), urine (0.35%), milk (0.32–0.54%)
識別
CAS番号;	133305-88-1
ATCvetコード	QP54AA04 (WHO)
PubChem	CID: 6444397
ChemSpider	16736607
UNII	00OY54D31C
KEGG	D04037
別名	MK-397, 4"-epi-acetylamino-4"-deoxy-avermectin B1a; (4"R)-4"-(acetylamino)-5-O-demethyl-4"-deoxyavermectin A1a
化学的データ
化学式	C50H75NO14
分子量	914.14 g·mol−1
	SMILES CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](C=C[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@@H]([C@@H](O7)C)NC(=O)C)OC)OC)\C)C;
	InChI InChI=1S/C50H75NO14/c1-12-26(2)45-29(5)18-19-49(65-45)24-36-21-35(64-49)17-16-28(4)44(27(3)14-13-15-34-25-58-47-43(53)30(6)20-37(48(54)61-36)50(34,47)55)62-41-23-39(57-11)46(32(8)60-41)63-40-22-38(56-10)42(31(7)59-40)51-33(9)52/h13-16,18-20,26-27,29,31-32,35-47,53,55H,12,17,21-25H2,1-11H3,(H,51,52)/b14-13+,28-16+,34-15+/t26-,27-,29-,31-,32-,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42+,43+,44-,45+,46-,47+,49+,50+/m0/s1; Key:ZKWQQXZUCOBISE-CRTGXIDZSA-N;
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エプリノメクチン（英：Eprinomectin）は、動物用外用駆虫薬として使用されるアベルメクチンである^[1]^[3]。エプリノメクチンB1aとB1bという2つの化合物の混合物である^[4]。

脚注

^ ^a ^b “Eprinex Pour-On For Beef And Dairy Cattle- eprinomectin solution”. DailyMed (28 February 2022). 16 March 2023閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f “Committee for Veterinary Medicinal Products: Eprinomectin”. The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products. (June 1996) 2020年5月24日閲覧。
^ “Eprinomectin: a novel avermectin for use as a topical endectocide for cattle”. International Journal for Parasitology 26 (11): 1237–42. (November 1996). doi:10.1016/s0020-7519(96)00123-3. PMID 9024867.
^ “UNII - 75KP30FD8O”. U.S. Food and Drug Administration. 16 March 2023閲覧。

[Eprinex_FDA_label-1] “Eprinex Pour-On For Beef And Dairy Cattle- eprinomectin solution”. DailyMed (28 February 2022). 16 March 2023閲覧。

[EMA-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f “Committee for Veterinary Medicinal Products: Eprinomectin”. The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products. (June 1996) 2020年5月24日閲覧。

[3] “Eprinomectin: a novel avermectin for use as a topical endectocide for cattle”. International Journal for Parasitology 26 (11): 1237–42. (November 1996). doi:10.1016/s0020-7519(96)00123-3. PMID 9024867.

[4] “UNII - 75KP30FD8O”. U.S. Food and Drug Administration. 16 March 2023閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₅₀H₇₅NO₁₄
その他の名称：	MK-397、4''-Acetylamino-4''-deoxy-5-O-demethylavermectin A_1a、エプリノメクチンB_1a、Eprinomectin B_1a、エプリノメクチン、Eprinomectin
体系名：	4''-C-(アセチルアミノ)-4''-デオキシ-5-O-デメチルアベルメクチンA_1a、4''-アセチルアミノ-4''-デオキシ-5-O-デメチルアベルメクチンA_1a

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 N-[(2S,3R,4S,6S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihydroxy-3,11',13',22'-tetramethyl-2'-oxo-2-propan-2-ylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-12'-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide
識別
CAS番号	133305-89-2
ATCコード	P54AA04 (WHO)
PubChem	CID: 20055319
ChemSpider	16736608
UNII	31OML2QZ0Q
KEGG	D04037
別名	4"-epi-acetylamino-4"-deoxy-avermectin B1b
化学的データ
化学式	C₄₉H₇₃N O₁₄
分子量	900.12 g·mol⁻¹
SMILES C[C@H]1/C=C/C=C/2\CO[C@H]3[C@@]2([C@@H](C=C([C@H]3O)C)C(=O)O[C@H]4C[C@@H](C/C=C(/[C@H]1O[C@H]5C[C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@@H]([C@@H](O6)C)NC(=O)C)OC)OC)\C)O[C@]7(C4)C=C[C@@H]([C@H](O7)C(C)C)C)O
InChI InChI=1S/C49H73NO14/c1-25(2)43-28(5)17-18-48(64-43)23-35-20-34(63-48)16-15-27(4)44(26(3)13-12-14-33-24-57-46-42(52)29(6)19-36(47(53)60-35)49(33,46)54)61-40-22-38(56-11)45(31(8)59-40)62-39-21-37(55-10)41(30(7)58-39)50-32(9)51/h12-15,17-19,25-26,28,30-31,34-46,52,54H,16,20-24H2,1-11H3,(H,50,51)/b13-12+,27-15+,33-14+/t26-,28-,30-,31-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41+,42+,43+,44-,45-,46+,48+,49+/m0/s1 Key:WPNHOHPRXXCPRA-FZTOWWROSA-N
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脚注

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