エクゴニジンとは？わかりやすく解説

エクゴニジン
	IUPAC名 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4-carboxylic acid
	別称 Anhydroecgonine
識別情報
CAS登録番号	484-93-5
PubChem	101709
ChemSpider	16735787
	SMILES CN1C2CCC1C(=CC2)C(=O)O ; OC(=O)\C2=C\C[C@@H]1CC[C@H]2N1 ;
	InChI InChI=1S/C8H11NO2/c10-8(11)6-3-1-5-2-4-7(6)9-5/h3,5,7,9H,1-2,4H2,(H,10,11)/t5-,7-/m1/s1 Key: ZAZOGAHQAWUCJK-IYSWYEEDSA-N ; InChI=1/C8H11NO2/c10-8(11)6-3-1-5-2-4-7(6)9-5/h3,5,7,9H,1-2,4H2,(H,10,11)/t5-,7-/m1/s1 Key: ZAZOGAHQAWUCJK-IYSWYEEDBT ;
特性
化学式	C9H13NO2
モル質量	167.205 g·mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エクゴニジン(Ecgonidine)は、エクゴニン及びコカインと関連するアルカロイドである。シクロヘプテン環、窒素架橋、カルボン酸側鎖を持つ。

メチルエクゴニジンは、クラック・コカインを炙る際に熱分解で生成し、エクゴニジンに代謝されるため、この2つの化合物は、クラック・コカインの使用のバイオマーカーとして用いることができる^[1]。エクゴニジンはメチルエクゴニジンの代謝物質であるため、2つの物質の濃度の比により、最近いつクラック・コカインを炙ったかを推定することができる。メチルエクゴニジンの濃度が高ければ、最近使用したということになる^[2]。エクゴニジンの体内での半減期は約94から137分で、ドラッグを使用した後8から10時間は検出することが可能である。

出典

^ Scheidweiler KB, Shojaie J, Plessinger MA, Wood RW, Kwong TC. Stability of methylecgonidine and ecgonidine in sheep plasma in vitro. Clinical Chemistry. 2000 Nov;46(11):1787-95.
^ Paul BD, McWhorter LK, Smith ML. Electron ionization mass fragmentometric detection of urinary ecgonidine, a hydrolytic product of methylecgonidine, as an indicator of smoking cocaine. Journal of Mass Spectrometry. 1999 Jun;34(6):651-60.

[1] Scheidweiler KB, Shojaie J, Plessinger MA, Wood RW, Kwong TC. Stability of methylecgonidine and ecgonidine in sheep plasma in vitro. Clinical Chemistry. 2000 Nov;46(11):1787-95.

[2] Paul BD, McWhorter LK, Smith ML. Electron ionization mass fragmentometric detection of urinary ecgonidine, a hydrolytic product of methylecgonidine, as an indicator of smoking cocaine. Journal of Mass Spectrometry. 1999 Jun;34(6):651-60.

[1]

[2]

分子式：	C₉H₁₃NO₂
その他の名称：	エクゴニジン、アンヒドロエクゴニン、Ecgonidine、Anhydroecgonine、(1R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid
体系名：	(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-エン-2-カルボン酸

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