アヌレン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/09/15 17:11 UTC 版)
アヌレン（英語: annulene）とは、完全に共役した単環式の炭化水素の総称である。芳香族性とは一体どういう性質なのかを知るために、詳しく調べられた化合物群の1つである。
注釈
- ^ シクロプロペンのように炭素数3つでも環状化合物は有り得るものの、環を構成する炭素数が奇数では、環状であること以外のアヌレンの定義を満たせない。
- ^ 極限構造式（canonical structure）は、別名として、限界構造式（canonical structure）とも、共鳴構造式（resonance structure）とも、寄与構造式（contributing structure）とも呼ばれる。
- ^ つまりベンゼンは、存在しない分子であるシクロヘキサトリエンではなく、芳香族性を有した炭化水素だった。これに対して、シクロオクタテトラエンは、単に8員環を構成する炭素間の結合形式で見ると、単結合と二重結合とが交互に並んでいるだけで、芳香族性を示さない炭化水素だった。これらが判明した。後に、X線構造解析などによって、ベンゼンは炭素間の結合距離が約0.139 nmであるのに対し、シクロオクタテトラエンは炭素間の結合距離が約0.134 nmと約0.148 nmの異なる長さの結合が交互に並んでいると判明した。
出典
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "annulene".
- ^ Ege, S. (1994) Organic Chemistry:Structure and Reactivity (3rd ed.) D.C. Heath and Company
- ^ Dublin City University Annulenes
- ^ a b c d e f g h i j k l m n T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房 昭静、池田 正澄、上西 潤一 監訳 『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.506 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2
- ^ Harold Hart（著）、秋葉 欣哉・奥 彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 pp.106 - 108 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
- ^ a b c T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房 昭静、池田 正澄、上西 潤一 監訳 『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.507 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2
- ^ T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房 昭静、池田 正澄、上西 潤一 監訳 『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.499 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2
- ^ Harold Hart（著）、秋葉 欣哉・奥 彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.105 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
- ^ a b T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房 昭静、池田 正澄、上西 潤一 監訳 『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.500 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2
- ^ T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房 昭静、池田 正澄、上西 潤一 監訳 『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.505 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2
[続きの解説]
アヌレン
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アヌレン（(-CH=CH-)n/2 n≧3、閉じた環構造）(annulene) は、環を構成する炭素を大括弧で示し、その後にアヌレンとつなげることでその名を得る。 ( − CH = CH − ) 7 {\displaystyle {\ce {(-CH=CH-)7}}} （閉じた環構造） [14]アヌレン ([14] annulene)
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