( )-Synthon

日本化学物質辞書Web

（＋）‐シントン

分子式：	C13H20OS2
その他の名称：	(+)-シントン、(+)-Synthon、(4R)-4α-(1-Methylethenyl)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-cyclohexen-1-ol
体系名：	(4R)-4α-(1-メチルエテニル)-1-(1,3-ジチアン-2-イル)-2-シクロヘキセン-1-オール

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シントン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/03/20 18:30 UTC 版)

シントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体（ごうせいとうかたい、synthetic equivalent）ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。

フェニル酢酸の逆合成解析

例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 ⁻COOH と、求電子剤となる部分 PhCH₂⁺ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。

つまり、シアニドイオン CN⁻ を ⁻COOH の、臭化ベンジル PhCH₂Br を PhCH₂⁺ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。

一般的なシントン

• C1シントン - 二酸化炭素、一酸化炭素、シアン化物
• C2シントン - アセチレン、アセトアルデヒド
• -C₂H₄OH シントン - エチレンオキシド
• カルボカチオンシントン - ハロゲン化アルキル
• カルボアニオンシントン - グリニャール試薬、有機リチウム試薬、アセチリド

関連項目

• 極性変換
• レトロン