5,6,7,8-テトラヒドロキノリン 5,6,7,8-テトラヒドロキノリンの概要

5,6,7,8-テトラヒドロキノリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2015/12/12 23:19 UTC 版)

5,6,7,8-テトラヒドロキノリン
5,6,7,8-Tetrahydroquinoline[1]
識別情報
CAS登録番号 10500-57-9
特性
化学式 C9H11N
モル質量 133.19 g mol−1
外観 無色ないしごく薄い黄色の液体
沸点

222 °C, 495 K, 432 °F

危険性
引火点 86℃
関連する物質
関連物質 ピリジン
キノリン
テトラリン
5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン
1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用途

医薬品農薬の合成中間体となる[2]

合成

キノリン卑金属触媒水素化して得た1,2,3,4-テトラヒドロキノリンを、貴金属触媒で異性化して得られる[2]九州大学の実験で、PhTRAP-ルテニウム錯体不斉触媒として、2-フェニルキノリンのうちピリジン環を水素化して2-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリンを得ようとしたところ、ベンゼン環が選択的に水素化され、2-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリンが93%の収率で得られた[3]

安全性

引火点は86℃で、日本の消防法では危険物第4類第3石油類(非水溶性)に区分される[1]

脚注




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