クレアチンクレアチンの概要

クレアチン
	IUPAC名 2-(カルバミミドイルメチルアミノ)酢酸
	別称 (α-メチルグアニド)酢酸; メチルグアニジノ酢酸; N-アミドノサルコシン
識別情報
CAS登録番号	57-00-1
ChemSpider	566
EC番号	200-306-6
KEGG	C00300
	SMILES [NH2+]=C(N)N(C)CC([O-])=O;
特性
化学式	C4H9N3O2
モル質量	131.13 g/mol
融点	303 ℃ (分解)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クレアチンは生体内において4-ホスホクレアチン（クレアチンリン酸）に変換され、エネルギー源として貯蔵される（後述）。そのため、瞬発力を必要とするスポーツなどに有効といわれており、クレアチンパウダーが多数のメーカーからサプリメントとして販売されている。

クレアチンの代謝産物がクレアチニンで、腎機能の評価（クレアチニンクリアランス）に利用される物質として代表的である。

生合成

腎臓における生合成過程（グリシンアミジノトランスフェラーゼによるアミジン基の転移）: L-アルギニン + グリシン → グアニジノ酢酸 + L-オルニチン
肝臓における生合成過程（グアニジノ酢酸-N-メチルトランスフェラーゼによるメチル化）: グアニジノ酢酸 + S-アデノシルメチオニン → クレアチン + S-アデノシル-L-ホモシステイン

クレアチンはさらにクレアチンキナーゼの作用により、ATP1分子を消費してクレアチンリン酸に変換される。この反応は筋肉組織にてATP濃度が高い休息時などに行われる。

クレアチン + ATP → クレアチンリン酸 + ADP

クレアチンリン酸は筋肉のように瞬時に多量にエネルギーを消費する器官において、高エネルギーリン酸結合の貯蔵物質として働く。急激な運動により筋肉組織にてATPが不足した場合、

クレアチンリン酸 + ADP → クレアチン + ATP

という反応によりATPの欠乏を防ぐ。ここで生じたクレアチンはクレアチンキナーゼにより再びリン酸化され、クレアチンリン酸として再利用されるか、非可逆的な非酵素的脱水を経てクレアチニンになる。クレアチニンは最終的には腎臓にて尿中に排泄される。

なお、アルギニンからクレアチニンに至る経路をクレアチン経路という。

カルニチン同様、肉と魚に多く含まれ、植物にはほとんど含まれない。

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クレアチン

IUPAC名 2-(カルバミミドイルメチルアミノ)酢酸
別称 (α-メチルグアニド)酢酸メチルグアニジノ酢酸 N-アミドノサルコシン
識別情報
CAS登録番号	57-00-1
ChemSpider	566
EC番号	200-306-6
KEGG	C00300
SMILES [NH2+]=C(N)N(C)CC([O-])=O
特性
化学式	C₄H₉N₃O₂
モル質量	131.13 g/mol
融点	303 ℃ (分解)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。