アリルイソチオシアナート
分子式: | C4H5NS |
その他の名称: | イソチオシアン酸アリル、Isothiocyanic acid allyl、3-Isothiocyanato-1-propene、アリルセネボール、カラシ油、アリルマスタードオイル、AITC、NCI-C-50464、レドスキン、Redskin、Mustard oil、Allyl mustard oil、Wasabi mustard、ワサビマスタード、2-Propenyl isothiocyanate、Allyl isothiocyanate、アリルゼンフオイル、Allylsenfoel、アリルからし油、アリルカラシオイル、Isothiocyanic acid allyl ester、アリルイソチオシアネート |
体系名: | 2-プロペニルイソチオシアナート、アリルイソチオシアナート、3-イソチオシアナト-1-プロペン |
イソチオシアン酸アリル
アリルイソチオシアネート
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/10/07 07:04 UTC 版)
アリルイソチオシアネート (Allyl isothiocyanate, AITC) は、示性式CH2CHCH2NCSで表される集積二重結合化合物の1つであり、有機硫黄化合物にも分類される。無色の油状液体で、マスタードやワサビなどの辛味成分である。辛味や催涙作用の発現には、TRPA1、TRPV1の2つのイオンチャネルが関わっている[1][2][3]。水には微溶だが、ほとんどの有機溶媒には可溶である[4]。アリル芥子油とも。
- ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F. et al. (2011). “The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593.
- ^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). “Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00. PMID 18501939.
- ^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N. et al. (2011). “Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
- ^ a b c Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749。
- ^ 永田, 雅靖 (1995), Studies on Inhibitory Mechanisms of Allyl Isothiocyanate on Browning and Ethylene Production of Shredded Cabbage
- ^ Shin, Il Shik, Hideki Masuda, and Kinae Naohide. (2004). “Bactericidal activity of wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori”. International journal of food microbiology 94 (3): 255-261. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. PMID 15246236.
- ^ “わさび臭気発生装置”. 2015年4月4日閲覧。
- ^ ワサビ成分をヒアリ忌避剤に活用する研究
- ^ ヒアリ、ワサビで撃退 侵入防止に活用へ
- ^ Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Organic Syntheses (英語). 18: 5.; Collective Volume, 2, p. 24
- ^ “Allyl isothiocyanate monograph in IARC”. 2015年4月4日閲覧。
- ^ Zhang, Yuesheng. (2010). “Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical”. Molecular nutrition & food research 54 (1): 127-135. doi:10.1002/mnfr.200900323. PMID 19960458.
- 1 アリルイソチオシアネートとは
- 2 アリルイソチオシアネートの概要
- 3 抗腫瘍作用
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