アリルカラシ油とは?

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イソチオシアン酸アリル

名称イソチオシアン酸アリル
英名allylisothiocyanate
別名アリルカラシ油
化学式C4H5NS
香りマスタード
状態l (無色)
融点
沸点152.05
比重1.015(d20)
性質エタノール有機溶媒に易溶/難溶
用途食品香料
有機150
無機77
分子データ
» 「動く分子事典」の分子モデル表示の特性について、「生活環境化学の部屋」より補足説明をいただいております。

アリルイソチオシアネート

(アリルカラシ油 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/06/15 22:48 UTC 版)

アリルイソチオシアネート (Allyl isothiocyanate, AITC) は分子式CH2CHCH2NCSで表される有機硫黄化合物の一つ。無色の油状液体で、マスタードワサビなどの辛味成分である。辛味や催涙作用の発現には、TRPA1、TRPV1の2つのイオンチャネルが関わっている[1][2][3]。水には微溶だが、ほとんどの有機溶媒には可溶である[4]


  1. ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F. et al. (2011). “The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. 
  2. ^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). “Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00. PMID 18501939. 
  3. ^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N. et al. (2011). “Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838. 
  4. ^ a b c Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), “Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749 
  5. ^ 永田, 雅靖 (1995), Studies on Inhibitory Mechanisms of Allyl Isothiocyanate on Browning and Ethylene Production of Shredded Cabbage, http://repository.lib.gifu-u.ac.jp/handle/123456789/2247 
  6. ^ Shin, Il Shik, Hideki Masuda, and Kinae Naohide. (2004). “Bactericidal activity of wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori”. International journal of food microbiology 94 (3): 255-261. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. PMID 15246236. 
  7. ^ わさび臭気発生装置”. 2015年4月4日閲覧。
  8. ^ Leffler, M. T. (1938), “Allylamine”, Org. Synth. 18: 5, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0024 ; Coll. Vol. 2: 24 .
  9. ^ Allyl isothiocyanate monograph in IARC”. 2015年4月4日閲覧。
  10. ^ Zhang, Yuesheng. (2010). “Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical”. Molecular nutrition & food research 54 (1): 127-135. doi:10.1002/mnfr.200900323. PMID 19960458. 


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