ベンゼンスルホン酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/10/11 07:41 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動ベンゼンスルホン酸 | |
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IUPAC名 | ベンゼンスルホン酸 |
別名 | ベシル酸 |
分子式 | C6H6O3S |
分子量 | 158.18 |
CAS登録番号 | 98-11-3 |
形状 | 無色固体 |
融点 | 50 °C |
SMILES | c1ccccc1S(=O)(=O)O |
ベンゼンを、発煙硫酸、あるいは濃硫酸でスルホン化して合成する。
温水溶液中、ベンゼンスルホン酸を水酸化ナトリウムで中和し、その後冷却すると、プロトンがナトリウムイオンに置き換わったベンゼンスルホン酸ナトリウムの結晶が析出する。
このナトリウム塩、あるいはベンゼンスルホン酸を直接アルカリ融解すると、芳香族求核置換反応が起こる結果、ナトリウムフェノキシドが得られる。これを酸で中和するとフェノールとなる。
ほか、ベンゼンスルホン酸に五酸化二リンを作用させればベンゼンスルホン酸無水物 (C6H5SO2OSO2C6H5)が、ナトリウム塩に五塩化リンを作用させれば塩化ベンゼンスルホニル (C6H5SO2Cl) が、それぞれ得られる。
ベンゼンスルホン酸は、p-トルエンスルホン酸と同様、酸触媒として用いることが可能ではあるが、若干高価であることと、有機溶媒への溶解性に劣ることから、p-トルエンスルホン酸ほどは用いられない。
用途
試薬のほか、医薬品を塩(ベシル酸塩)にする原料として用いられる。
関連項目
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード ベンゼンスルホン酸 (ICSC:1626) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
- 1 ベンゼンスルホン酸とは
- 2 ベンゼンスルホン酸の概要
固有名詞の分類
芳香族化合物 |
メトカルバモール フェネチルアルコール ベンゼンスルホン酸 クロロベンゼン テレフタル酸ジメチル |
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