デスオキシコルチコステロン デスオキシコルチコステロンの概要

ウィキペディア

デスオキシコルチコステロン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/15 05:38 UTC 版)

デスオキシコルチコステロン
IUPAC名 21-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
優先IUPAC名 (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-(Hydroxyacetyl)-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
別称 デオキシコルチコステロン; デスオキシコルトン; 21-ヒドロキシプロゲステロン; 21-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione; ライヒシュタイン物質Q; Reichstein's substance Q; ケンダルデスオキシ化合物B; Kendall's desoxy compound B; NSC-11319
識別情報
CAS登録番号	64-85-7
PubChem	6166
ChemSpider	5932
UNII	40GP35YQ49
ChEBI	CHEBI:16973
ChEMBL	CHEMBL1498
IUPHAR/BPS	2871
SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](C(=O)CO)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16,2)10-8-17(15)20/h11,15-18,22H,3-10,12H2,1-2H3/t15-,16-,17-,18+,20-,21-/m0/s1 Key: ZESRJSPZRDMNHY-YFWFAHHUSA-N
特性
化学式	C21H30O3
モル質量	330.461 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生合成

ミトコンドリアの細胞質基質において、小胞体の酵素によりプレグネノロンからアンドロゲン、11-デオキシコルチコステロン、11-デオキシコルチゾールのうちのどれかに転化される。11-デスオキシコルチコステロンは11-デオキシコルチゾールを経てミトコンドリアに再び入り、酵素によって鉱質コルチコイドと糖質コルチコイドに変換される。

存在

デスオキシコルチコステロンは通常、酢酸エステル（酢酸デスオキシコルチコステロン、DOCA）とピバル酸エステル（ピバル酸デスオキシコルチコステロン）の2つの形状で確認されている。