シクロプロペン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/10/29 05:02 UTC 版)
| シクロプロペン | |
|---|---|
 |
 |
 |
|
|
シクロプロペン |
|
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2781-85-3 |
| PubChem | 123173 |
| 特性 | |
| 化学式 | C3H4 |
| モル質量 | 40.0646 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シクロプロパン同様、シクロプロペンの炭素環は平面である。単結合に比べて二重結合の長さが短くなっているため、二重結合の反対側の角度がシクロプロパンの60度から約51度に狭まっている[2]。シクロプロパンと同様に、環内の炭素-炭素結合はp性が高まっており、アルケン炭素はsp2.68混成となっている[3]。
目次
シクロプロペンとその誘導体の合成
初期の合成法
シクロプロペンの初の合成法は、Dem'yanovとDoyarenkoによって報告された。この方法は、二酸化炭素雰囲気下 320-330℃の白金泥上での水酸化トリメチルシクロプロピルアンモニウムの熱分解を必要とする。この反応では約 5% のシクロプロペンとともに、トリメチルアミンとジメチルシクロプロピルアミンが主に生成する。また、シクロプロペンは シクロヘプタトリエンとアセチレンジカルボン酸ジメチルの付加物の加熱分解によっても約 1% の収率で得られる。
塩化アリルからの現代的合成法
塩化アリルをナトリウムアミドで80℃で処理して脱ハロゲン化水素を受けさせることによってシクロプロペンが収率 〜10% で生成する[4]。
|
||||||||||
- ^ Carter, F. L.; Frampton, V. L. "Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds." Chemical Reviews; 1964; Vol 64, 497-525.
- ^ Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (1987). “Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions”. J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880–2884. doi:10.1021/ja00244a004.
- ^ Allen, F. H. (1982). “The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives”. Tetrahedron 38 (5): 645–655. doi:10.1016/0040-4020(82)80206-8.
- ^ Closs, G.L.; Krantz, K.D. "A Simple Synthesis of Cyclopropene." Journal of Organic Chemistry; 1966; Volume 31; 638.
- ^ a b Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene." Organic Syntheses; 2000; Vol 77; 254.
- ^ Clarke, T. C.; Duncan, C. D.; Magid, R. M. "An Efficient and Convenient Synthesis of 1-Methylcyclopropene." J. Org. Chem; 1971; Vol 39; 1320.
「シクロプロペン」の続きの解説一覧
- 1 シクロプロペンとは
- 2 シクロプロペンの概要
- 3 シクロプロペン誘導体
シクロプロペンと同じ種類の言葉
- シクロプロペンのページへのリンク
