コレステロール 化学

コレステロール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/05/20 18:49 UTC 版)

化学

瓶に入ったコレステロール

物性

単離された純粋なコレステロールは白色ないしは微黄色の固体で味は無い。クロロホルムジエチルエーテルに溶けやすく、1,4-ジオキサンにやや溶けやすく、エタノール (99.5%)、石油エーテル、冷アセトンにやや溶けにくく、水にほとんど溶けない。含水エタノールからは一水和物が板状晶として析出する。比旋光度 = −31.5°(c = 2、エーテル、20 ℃)[2]。遮光された気密容器中に保存する[7][10]

定性試験

分析化学において、コレステロールを同定する定性反応が幾つか知られている。これらのうちいくつかはコレステロールと同じ部分構造のステロイドに対しても反応する。日本薬局方ではサルコフスキー反応とリーバーマン‐ブルヒアルト反応とでコレステロールを同定するよう指示している。

サルコフスキー反応 (Salkowski reaction)
クロロホルム溶液 (0.01 g/1 mL) に濃硫酸 (1 mL) を加えて室温で振り混ぜると、クロロホルム層は赤色を呈し、硫酸層は緑色の蛍光を発する[10][11]
リーバーマン・ブルヒアルト反応 (Liebermann-Burchard reaction)
クロロホルム溶液 (5 mg/2 mL) に無水酢酸 (1 mL)、硫酸1滴を室温で振り混ぜると、クロロホルム層は赤色を呈し、黄色を経て緑色に変わる[10][12]
チュガーエフ反応 (Chugaev reaction)
氷酢酸溶液に塩化亜鉛塩化アセチルを加えて煮沸する。液は紅色を呈し紫色に変じる[12]
トーテリィ・ヤッフェ反応 (Tortelli-Jaffe reaction)
酢酸溶液に臭素のクロロホルム溶液を重層すると8位に二重結合を持つステロールは境界面に緑色のリングを形成する[6]
ジギトニン沈殿反応
ジギトニン (Digitonin) のアルコール溶液を加えると、3-β-ヒドロキシステロールは沈殿を生じる[6]

コレステリック液晶

コレステロール脂質を含むいくつかのコレステロール誘導体はある種の液晶として知られており、この分子はコレステリック液晶と呼ばれる配向状態をとる。コレステリック液晶はネマティック液晶の一種であり、ネマティック液晶のダイレクタ(分子集合体の向き)が空間的に歳差運動のようにねじれながら回転していき、らせん状に配向する性質を持つ。これはコレステリック液晶分子がキラリティを有することに起因している(下図参照)。コレステリック液晶はキラルネマティック相とも呼ばれる。コレステリック相のらせんピッチは可視光線の波長と同程度であることが多く、このとき選択反射という現象が観察されて色が見える。刺身から緑色の反射光が見えることがあるのはこのためである。らせんピッチは微小な温度変化に応答するため、温度によって色彩が変化する。それゆえ、コレステロール誘導体は液晶温度計や温度応答性インキとして利用される。カナブン玉虫のようなメタリックな色彩を示す甲虫の一部の構造色はこれによると考えられている。

コレステリック液晶は表示の書き換え時にのみ電圧印加が必要となるだけで、透過状態でも反射状態でも電気を消費しない。低い電圧で横向きらせん姿勢をとるため透過状態となり、通常は背面の黒を表示する。より高い電圧を加えれば縦向きらせん姿勢をとるため反射状態となる。

コレステリック液晶は色彩を反射するのでバックライトが不要であるという長所の一方、単色では1層の表示構造で済むが、擬似フルカラーでは少なくともRGBのような3層分を積層する必要があり、透過時の光損失によって表示が暗くなるという短所がある。2005年には日本の家電メーカーがコレステリック液晶の試作品を製作した[13]




注釈

  1. ^ ただし言語によっては現在も旧称のほうが一般的である。例: ドイツ語: Cholesterinハンガリー語: koleszterinロシア語: холестерин

出典

  1. ^ a b Safety (MSDS) data for cholesterol”. 2007年10月20日閲覧。
  2. ^ a b Merck Index 14th ed., 2201.
  3. ^ Ostlund, R. E.; Racette, S.B.; Stenson, W. F. (2003). "Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ". Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–1589.
  4. ^ 健康をまもるABC蛋白質
  5. ^ a b c d コレステロールの体内での働きは? - よくある質問 (財団法人日本食肉消費総合センター)
  6. ^ a b c 吉岡政七、遠藤克己、『新生化学ガイドブック』、南江堂 (1969)
  7. ^ a b c コレステロール、『理化学辞典』第5版、岩波書店
  8. ^ a b 日本国厚生労働省、第五訂食品成分表
  9. ^ Ostlund, R. E.; Racette, S.B.; Stenson, W. F. (2003). “Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ”. Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–1389. PMID 12791614. 
  10. ^ a b c 第14改正『日本薬局方』、p.861
  11. ^ サルコフスキー反応、『理化学辞典』第5版、岩波書店
  12. ^ a b チュガーエフ反応、『理化学辞典』第5版、岩波書店
  13. ^ 瀧澤美奈子著 『先端テクノロジーのしくみがよくわかる本』 技術評論社 2006年11月5日初版第1刷発行 ISBN 4774129186
  14. ^ Cory EJ, Russey WE, Ortiz de Montellano PR (1966). “2,3-Oxidosqualene, an intermediate in the biological synthesis of sterols from squalene”. J. Am. Chem. Soc. 88 (2): 4750–4751. doi:10.1021/ja00972a056. PMID 5918046. 
  15. ^ Corey, E. J.; Russey, W. E. (1966). “Metabolic fate of 10,11-dihydrosqualene in sterol-producing rat liver homogenate”. J. Am. Chem. Soc. 88 (2): 4751–4752. doi:10.1021/ja00972a057. PMID 5918047. 
  16. ^ Van Tamelen EE, Willett JD, Clayton RB, Lord KE (1966). “Enzymic conversion of squalene 2,3-oxide to lanosterol and cholesterol”. J. Am. Chem. Soc. 88 (20): 4752–4754. doi:10.1021/ja00972a058. PMID 5918048. 
  17. ^ Mann, J. Chemical Aspects of Biosynthesis; Oxford University Press: Oxford, 1994; pp 40–52. ISBN 0-19-855676-4.
  18. ^ 脂質2分子膜、『理化学辞典』第5版、岩波書店
  19. ^ Smith, L. L. (1991). "Another cholesterol hypothesis: cholesterol as antioxidant". Free Radic. Biol. Med. 11: 47–61. PMID 1937129.
  20. ^ Haines, T. H. (2001). “Do sterols reduce proton and sodium leaks through lipid bilayers?”. Prog. Lipid Res. 40: 299–324. doi:10.1016/S0163-7827(01)00009-1. PMID 11412894. 
  21. ^ 平凡社、『世界大百科事典』
  22. ^ Crissey, SD; Ange, KD; Jacobsen, KL; Slifka, KA; Bowen, PE; Stacewicz-Sapuntzakis, M; Langman, CB; Sadler, W et al. (2003). “Serum concentrations of lipids, vitamin d metabolites, retinol, retinyl esters, tocopherols and selected carotenoids in twelve captive wild felid species at four zoos”. The Journal of nutrition 133 (1): 160–6. PMID 12514284. 
  23. ^ 脂質異常症(高脂血症) 星薬科大学オープンリサーチセンター 鎌田勝雄
  24. ^ 厚生労働省、第6次改定 日本人の栄養所要量 表3 脂質所要量より算出
  25. ^ 第5回 脂質(総コレステロール、HDLコレステロール、中性脂肪)
  26. ^ 板倉弘重ら、『脂質の化学』、朝倉書店、1999 ISBN 4-254-43514-2
  27. ^ a b c [1] 脂質異常症 メルクマニュアル
  28. ^ Natalie Fournier, Jean-Louis Paul, Véronique Atger, Anne Cogny, Théophile Soni, Margarita de la Llera-Moya, George Rothblat, Nicole Moatti (1997). “HDL Phospholipid Content and Composition as a Major Factor Determining Cholesterol Efflux Capacity From Fu5AH Cells to Human Serum”. Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology.: Table 3. doi:10.1161/01.ATV.17.11.2685. http://atvb.ahajournals.org/content/17/11/2685.long 2016年3月28日閲覧。. 
  29. ^ a b Anderson, R. G. (2003). "Joe Goldstein and Mike Brown: from cholesterol homeostasis to new paradigms in membrane biology". Trends Cell Biol. 13: 534–539. PMID 14507481.
  30. ^ Behrman, E. J.; Venkat, G. (2005). "Cholesterol and plants". J. Chem. Educ. 82: 1791–1793. PDF
  31. ^ 平成25〜27年度厚生労働科学研究 non-HDL等血中脂質評価指針および脂質異常症標準化システムの構築と基盤整備に関する研究 第3回特定健康診査・特定保健指導の在り方に関する検討会 (PDF)
  32. ^ 日本食肉消費総合センター
  33. ^ アステラス
  34. ^ 日本脂質栄養学会監修『ブックレット(図解)心疾患予防』 学会センター関西、2002年、および同「要約解説文書
  35. ^ 日本動脈硬化学会-公式サイト-”. 日本動脈硬化学会 (2012年4月10日). 2015年1月28日閲覧。 “Q4 LDL-コレステロールの測定法に計算式と直接法がありますがどう使い分ければよいでしょうか? 違いと使い方を教えてください”
  36. ^ [2]
  37. ^ [3]
  38. ^ NHLBI, What Makes Atherosclerosis More Likely?
  39. ^ "About cholesterol" - American Heart Association
  40. ^ 高脂血症・耐糖能低下・homocysteine値上昇はどの程度、虚血性心疾患発症を促進するか
  41. ^ a b 厚生労働省:「日本人の食事摂取基準」(2010年版) (PDF)
  42. ^ Ockene, I. S.; Chiriboga, D. E.; Stanek, E. J., 3rd; Harmatz, M. G.; Nicolosi, R.; Saperia, G.; Well, A. D.; Freedson, P.; Merriam, P. A.; Reed, G.; Ma, Y.; Matthews, C. E.; Hebert, J. R. (2004). "Seasonal variation in serum cholesterol levels: treatment implications and possible mechanisms". Arch. Intern. Med. 164: 863–870. PMID 15111372.
  43. ^ コレステロールと健康・疾病
  44. ^ 世界の食事と生活習慣病、家森 幸男、日本農芸化学会誌、Vol. 76 (2002) No. 5
  45. ^ a b 田中修一著 『「コレステロール常識」ウソ・ホント』 ブルーバックス 講談社 ISBN 4-06-257465-9
  46. ^ 長寿のためのコレステロールガイドライン2010年版 (PDF) 金城学院大学オープン・リサーチ・センター
  47. ^ a b c d e f Blood Test Results - Normal Ranges Bloodbook.Com
  48. ^ a b c d Adëeva Nutritionals Canada > Optimal blood test values Retrieved on July 9, 2009
  49. ^ a b c d e f Derived from values in mg/dl to mmol/l, by dividing by 89, according to faqs.org: What are mg/dl and mmol/l? How to convert? Glucose? Cholesterol? Last Update July 21, 2009. Retrieved on July 21, 2009
  50. ^ a b c d Derived from values in mg/dl to mmol/l, using molar mass of 386.65 g/mol
  51. ^ a b c d Last page of Deepak A. Rao; Le, Tao; Bhushan, Vikas (2007). First Aid for the USMLE Step 1 2008 (First Aid for the Usmle Step 1). McGraw-Hill Medical. ISBN 0-07-149868-0. 
  52. ^ a b c d e Reference range list from Uppsala University Hospital ("Laborationslista"). Artnr 40284 Sj74a. Issued on April 22, 2008
  53. ^ a b c Reference range (cholesterol) - GPnotebook
  54. ^ a b Normal Reference Range Table from The University of Texas Southwestern Medical Center at Dallas. Used in Interactive Case Study Companion to Pathologic basis of disease.
  55. ^ a b c d e f g h Royal College of Pathologists of Australasia; Cholesterol (HDL and LDL) - plasma or serum Last Updated: Monday, 6 August 2007
  56. ^ a b c d e f g h i j Derived from values in mmol/l, using molar mass of 386.65 g/mol
  57. ^ What Your Cholesterol Levels Mean. American Heart Association. Retrieved on September 12, 2009
  58. ^ American Association for Clinical Chemistry; HDL Cholesterol
  59. ^ Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation 2003
  60. ^ New Dietary Guidelines remove restriction on total fat and set limit for added sugars but censor conclusions of the scientific advisory committee”. ハーバード公衆衛生大学院英語版 (2016年1月7日). 2017年5月6日閲覧。
  61. ^ a b “Egg Consumption and Human Cardio-Metabolic Health in People with and without Diabetes”. Nutrients 7 (9): 7399–420. (2015). doi:10.3390/nu7095344. PMC 4586539. PMID 26404366. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=4586539. 
  62. ^ Spence JD, Jenkins DJ, Davignon J , Dietary cholesterol and egg yolks: not for patients at risk of vascular disease Can J Cardiol 2010 Nov;26(9):e336-9. PMID 21076725.PMCID PMC2989358.
  63. ^ a b c 糖尿病患者、週に12個の卵を食べても大丈夫? 脂質プロファイルには悪影響を及ぼさず 日経メディカルオンライン 記事:2014年9月18日
  64. ^ Olson RE (February 1998). “Discovery of the lipoproteins, their role in fat transport and their significance as risk factors”. J. Nutr. 128 (2 Suppl): 439S–443S. PMID 9478044. http://jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9478044. 
  65. ^ Wieland, H.; Dane, E. (1932). "Untersuchungen über die Konstitution der Gallensäuren." Z. Physiol. Chem. 210: 268–281.
  66. ^ a b 理化学辞典
  67. ^ Woodward, R. B.; Sondheimer, F.; Taub, D. (1951). "The total synthesis of cholesterol". J. Am. Chem. Soc. 73: 3548. doi:10.1021/ja01151a556
  68. ^ a b CYP51について







コレステロールと同じ種類の言葉


英和和英テキスト翻訳>> Weblio翻訳
英語⇒日本語日本語⇒英語
  

辞書ショートカット

カテゴリ一覧

全て

ビジネス

業界用語

コンピュータ

電車

自動車・バイク

工学

建築・不動産

学問

文化

生活

ヘルスケア

趣味

スポーツ

生物

食品

人名

方言

辞書・百科事典

すべての辞書の索引

「コレステロール」の関連用語

コレステロールのお隣キーワード

   

英語⇒日本語
日本語⇒英語
   
検索ランキング

画像から探す

ハンドフットクロスモニタ

822P

三井の晩鐘

川内優輝

裏筋

石質・磁器質タイル舗装

ボーイング式777-200型

LIGHTNING XB12Ss





コレステロールのページの著作権
Weblio 辞書情報提供元は参加元一覧にて確認できます。

  
ウィキペディアウィキペディア
All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.
この記事は、ウィキペディアのコレステロール (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

©2018 Weblio RSS