TCNE

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テトラシアノエチレン

分子式：	C6N4
慣用名：	エチレンテトラカルボニトリル、Ethylenetetracarbonitrile、テトラシアノエチレン、Tetracyanoethylene、Tetracyanoethene、Ethenetetracarbonitrile、TCNE、1,1,2,2-Ethenetetracarbonitrile、Δ2,2'-Bi[malononitrile]、1,1,2,2-Tetracyanoethene、2,3-Dicyano-2-butenedinitrile、Dicyanomaleonitrile
体系名：	エテン-1,1,2,2-テトラカルボニトリル、ジシアノマレオニトリル、2,3-ジシアノ-2-ブテンジニトリル、テトラシアノエテン、エテンテトラカルボニトリル、1,1,2,2-エテンテトラカルボニトリル、Δ2,2'-ビ[マロノニトリル]、1,1,2,2-テトラシアノエテン

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テトラシアノエチレン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/12/08 05:01 UTC 版)

テトラシアノエチレン
IUPAC名 tetracyanoethene
別称 TCNE
識別情報
CAS登録番号	670-54-2
SMILES N#CC(C#N)=C(C#N)C#N
特性
化学式	C6N4
モル質量	128.09 g/mol
密度	g/cm3
融点	199 °C
沸点	130-140 °C, 0.1 mm Hg (昇華)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラシアノエチレン (tetracyanoethylene) は化学式 C₆N₄ で表されるシアン化炭化水素系の有機化合物である。エチレンの4つの水素原子部位が、全てニトリル基で置換された構造を持つ。IUPAC名はエテンテトラカルボニトリルである。TCNEと略されることがある。

電子的性質

TCNEは電子受容体としてよく用いられる。この分子は4つのシアノ基（ニトリル基）を持っているが、シアノ基はπ*軌道のエネルギーが低い上に、シアノ基のπ軌道と中央のC=C二重結合とが共役していることが分子の電子受容性を非常に高めている。TCNEをヨウ化物塩と反応させるとラジカルアニオンが生成する。

${\displaystyle {\ce {{C2(CN)4}+I^{-}->\ {[C2(CN)4]^{-}}+1/2I2}}}$

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