シキミ酸
| 分子式： | C7H10O5 |
| その他の名称： | シキミ酸、Shikimic acid、(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid、Shikimate、シキマート、(3R)-3β,4β,5α-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid、(-)-シキミ酸、(-)-Shikimic acid、(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohexa-1-ene-1-carboxylic acid |
| 体系名： | (3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸、(3R)-3β,4β,5α-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸、(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサ-1-エン-1-カルボン酸 |
シキミ酸
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/01 04:13 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| (−)-シキミ酸 | |
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(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセンカルボン酸 |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 138-59-0  |
| PubChem | 8742 |
| KEGG | C00493 |
| 特性 | |
| 化学式 | C7H10O5 |
| モル質量 | 174.15 g mol−1 |
| 示性式 | C6H6(OH)3COOH |
| 融点 | 185–187 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シキミ酸（シキミさん、shikimic acid）は環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。
最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル（タミフル）の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。
生合成
シキミ酸の生合成について、反応式を示す。
ホスホエノールピルビン酸とエリトロース4-リン酸が縮合して 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸、さらに環化して 3-デヒドロキナ酸へと変えられる。
3-デヒドロキナ酸から脱水して 3-デヒドロシキミ酸へ、最後は還元を受けてシキミ酸となる。
参考文献
- Bohm, B. A. Chem. Rev. 1965, 65, 435-466. DOI: 10.1021/cr60236a003
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