セリネンとは？わかりやすく解説

セリネン
; α-セリネン	; β-セリネン
; γ-セリネン	; δ-セリネン
	IUPAC名 α: (2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene; β: (4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalene; γ: (4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalene; δ: (3R,4aS,5R,8aS)-3-Isopropyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
	別称 Eudesma-3,11-diene (α); Selina-3,11-diene (α); Eudesma-4(14),11-diene (β); beta-Eudesmene (β)
識別情報
CAS登録番号	473-13-2 (α) , 17066-67-0 (β) , 515-17-3 (γ) , 473-14-3 (δ)
PubChem	10856614 (α); 442393 (β); 10655819 (γ)
ChemSpider	9031905 (α), 390838 (β), 8831174 (γ), 23254820 (δ)
	SMILES C\1(=C\CC[C@]2([C@H]/1C[C@H](\C(=C)C)CC2)C)C (α) C1(=C)\CCC[C@]2([C@H]1C[C@H](\C(=C)C)CC2)C (β) C2(=C(/C)C)\CC[C@@]1([C@H](/C(=C)CCC1)C2)C (γ) C[C@@H]1CC=C[C@]2([C@H]1C[C@@H](CC2)C(C)C)C (δ);
	InChI InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h6,13-14H,1,5,7-10H2,2-4H3/t13-,14+,15-/m1/s1 (α); Key: OZQAPQSEYFAMCY-QLFBSQMIBC InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h13-14H,1,3,5-10H2,2,4H3/t13-,14+,15-/m1/s1 (β); Key: YOVSPTNQHMDJAG-QLFBSQMIBC InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h14H,3,5-10H2,1-2,4H3/t14-,15+/m0/s1 (γ); Key: RMZHSBMIZBMVMN-LSDHHAIUBU;
特性
化学式	C15H24
モル質量	204.35 g mol−1
密度	α: 0.914 g/cm3 (20 °C); β: 0.915 g/cm3 (20 °C)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セリネン(Selinene)は、セスキテルペンに分類される構造的に関連した異性体のグループである。全てC₁₅H₂₄という分子式を持ち、様々な植物から単離される。α-セリネンとβ-セリネンは最も一般的に存在し、セロリ種子の精油の主成分である^[3]。γ-セリネンとδ-セリネンは珍しい。

出典

^ Ruzicka, L.; Stoll, M. (1923). “Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls”. Helvetica Chimica Acta 6: 846–855. doi:10.1002/hlca.19230060192.
^ Tyagi, B. S.; Ghatge, B.B.; Bhattacharyya, S.C. (1963). “Terpenoids—XLIII”. Tetrahedron 19 (7): 1189–1193. doi:10.1016/S0040-4020(01)98579-5.
^ Mathew Attokaran (Jan 13, 2011). Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons. ISBN 9780470959114.

[1] Ruzicka, L.; Stoll, M. (1923). “Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls”. Helvetica Chimica Acta 6: 846–855. doi:10.1002/hlca.19230060192.

[2] Tyagi, B. S.; Ghatge, B.B.; Bhattacharyya, S.C. (1963). “Terpenoids—XLIII”. Tetrahedron 19 (7): 1189–1193. doi:10.1016/S0040-4020(01)98579-5.

[3] Mathew Attokaran (Jan 13, 2011). Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons. ISBN 9780470959114.

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セリネン
α-セリネン	β-セリネン
γ-セリネン	δ-セリネン
IUPAC名 α: (2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene β: (4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalene γ: (4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalene δ: (3R,4aS,5R,8aS)-3-Isopropyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
別称 Eudesma-3,11-diene (α); Selina-3,11-diene (α); Eudesma-4(14),11-diene (β); beta-Eudesmene (β)
識別情報
CAS登録番号	473-13-2 (α), 17066-67-0 (β), 515-17-3 (γ), 473-14-3 (δ)
PubChem	10856614 (α) 442393 (β) 10655819 (γ)
ChemSpider	9031905 (α), 390838 (β), 8831174 (γ), 23254820 (δ)
SMILES C\1(=C\CC[C@]2([C@H]/1C[C@H](\C(=C)C)CC2)C)C (α) C1(=C)\CCC[C@]2([C@H]1C[C@H](\C(=C)C)CC2)C (β) C2(=C(/C)C)\CC[C@@]1([C@H](/C(=C)CCC1)C2)C (γ) C[C@@H]1CC=C[C@]2([C@H]1C[C@@H](CC2)C(C)C)C (δ)
InChI InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h6,13-14H,1,5,7-10H2,2-4H3/t13-,14+,15-/m1/s1 (α) Key: OZQAPQSEYFAMCY-QLFBSQMIBC InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h13-14H,1,3,5-10H2,2,4H3/t13-,14+,15-/m1/s1 (β) Key: YOVSPTNQHMDJAG-QLFBSQMIBC InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h14H,3,5-10H2,1-2,4H3/t14-,15+/m0/s1 (γ) Key: RMZHSBMIZBMVMN-LSDHHAIUBU
特性
化学式	C₁₅H₂₄
モル質量	204.35 g mol⁻¹
密度	α: 0.914 g/cm³ (20 °C)^[1] β: 0.915 g/cm³ (20 °C)^[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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