S-Methylcysteine

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Ｓ‐メチル‐Ｌ‐システイン

分子式：	C4H9NO2S
その他の名称：	S-Methyl-L-cysteine、3-(Methylthio)-L-alanine、3-(Methylthio)alanine、S-Methylcysteine、(R)-S-Methylcysteine
体系名：	S-メチルシステイン、(R)-S-メチルシステイン、(R)-2-アミノ-3-(メチルチオ)プロパン酸、S-メチル-L-システイン、3-(メチルチオ)-L-アラニン、3-(メチルチオ)アラニン

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S-メチルシステイン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/07/15 23:10 UTC 版)

S-メチルシステイン
IUPAC名 2-amino-3-(methylthio)propanoic acid
別称 3-methylthioalanine
識別情報
CAS登録番号	1187-84-4
PubChem	L-enantiomer: 24417
ChemSpider	L-enantiomer: 22826
UNII	A34I1H07YM
EC番号	214-701-6
DrugBank	02216
KEGG	C22040
ChEBI	L-enantiomer: CHEBI:45658
ChEMBL	CHEMBL394875
SMILES L-enantiomer: CSC[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C4H9NO2S/c1-8-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)/t3-/m0/s1 Key: IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N
特性
化学式	C4H9NO2S
モル質量	135.18 g mol−1
外観	白色固体
融点	248 °C, 521 K, 478 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H302, H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

S-メチルシステイン(S-Methylcysteine)は、化学式CH₃SCH₂CH(NH₂)CO₂Hのアミノ酸である。システインのS-メチル化誘導体である。多くの食用の野菜を含む幅広い種類の植物で見られる^[1]。

生合成

遺伝的にはコードされていないアミノ酸であるが、システインの翻訳後メチル化による生じる。1つの経路は、zinc-cysteinate-containing repair enzymeによる、アルキル化DNAからのメチル基の転位である^[2][3]。

生物学的な役割に加え、キレート剤としても研究されている^[4]。

出典

1. ^ Maw, George A. (1982). “Biochemistry of S-Methyl-L-Cysteine and its Principal Derivatives”. Sulfur Reports 2: 1-26. doi:10.1080/01961778208082422. 
2. ^ Sors, Thomas G.; Ellis, Danielle R.; Na, Gun Nam; Lahner, Brett; Lee, Sangman; Leustek, Thomas; Pickering, Ingrid J.; Salt, David E. (2005). “Analysis of Sulfur and Selenium Assimilation in Astragalus plants with Varying Capacities to Accumulate Selenium”. The Plant Journal 42: 785-797. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02413.x. PMID 15941393. 
3. ^ Clarke, Steven G. (2018). “The ribosome: A Hot Spot for the Identification of New Types of Protein Methyltransferases”. Journal of Biological Chemistry 293: 10438-10446. doi:10.1074/jbc.AW118.003235. PMID 29743234. 
4. ^ He, Haiyang; Lipowska, Malgorzata; Xu, Xiaolong; Taylor, Andrew T.; Carlone, Maria; Marzilli, Luigi G. (2005). “Re(CO)₃ Complexes Synthesized via an Improved Preparation of Aqueousfac-[Re(CO)₃(H2O)₃]+as an Aid in Assessing ^99m Tc Imaging Agents. Structural Characterization and Solution Behavior of Complexes with Thioether-Bearing Amino Acids as Tridentate Ligands”. Inorganic Chemistry 44: 5437-5446. doi:10.1021/ic0501869. PMID 16022542.