Olympiadane

デジタル大辞泉

オリンピアダン【Olympiadane】

読み方：おりんぴあだん

五つの環状構造をもつ化合物が化学的に結合せず、あたかもオリンピックの五輪のマークのように組み合わさってできた有機化合物。カテナンの一つ。特に用途はないが、リレハンメル冬季オリンピックにちなみ、1994年に合成された。化学式C₂₂₈H₂₄₈F₇₂N₁₂O₃₀P₁₂

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オリンピアダン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/03/21 22:02 UTC 版)

オリンピアダン
識別情報
CAS登録番号	158394-29-7
ChemSpider	26000999
SMILES c1cc2c3cccc2OCCOCCOCCOCCOc4cccc5c4cccc5OCCOCCOCCOCCOc6cccc7c6cccc7OCCOCCOCCOCCOc3c1.c1cc2c3cccc2OCCOCCOCCOCCOc4cccc5c4cccc5OCCOCCOCCOCCOc6cccc7c6cccc7OCCOCCOCCOCCOc3c1.c1cc2ccc1C[n+]3ccc(cc3)-c4cc[n+](cc4)Cc5ccc(cc5)C[n+]6ccc(cc6)-c7cc[n+](cc7)C2.c1cc2ccc1C[n+]3ccc(cc3)-c4cc[n+](cc4)Cc5ccc(cc5)C[n+]6ccc(cc6)-c7cc[n+](cc7)C2.c1cc2ccc1C[n+]3ccc(cc3)-c4cc[n+](cc4)Cc5ccc(cc5)C[n+]6ccc(cc6)-c7cc[n+](cc7)C2.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F.F[P-](F)(F)(F)(F)F
特性
化学式	C228H236F72N12O30P12
モル質量	5363.95 g mol−1
外観	紫色固体
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オリンピアダン（Olympiadane）は、5つの大きな環が組み合わさってできた有機化合物である。この化合物は直線形ペンタカテナンもしくは[5]-カテナンである。1994年に、フレイザー・ストッダートらによって合成と命名がなされた。命名は同じく5つの輪が組み合わされたオリンピック・シンボルにちなむ。

合成は、環の数の少ない [3]-カテナンを別途合成し、そこへさらに高圧条件下 (12 kbar, 20 ℃, 3 日) で環の部品を加えて反応させる経路がとられた。そのとき、[4]-カテナンや枝分かれカテナンなどとともにオリンピアダンが生成する。π電子供与体とπ電子受容体の2種類の芳香環がもたらす相互作用により、カテナン生成が引き起こされる。

この分子は、実用的な用途を想定されずにデザインされた。

関連項目

• オリンピセン

参考文献

• Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Reder, A. S.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. "Olympiadane." Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1286-1290. DOI: 10.1002/ange.19941061212
• Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V. ; Boyd, S. E.; Credi, A.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. "Oligocatenanes Made to Order." J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295-4307. DOI: 10.1021/ja9720873 - full paper. X線構造解析あり