N-メチルイミノ二酢酸とは? わかりやすく解説

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メチルイミノ二酢酸

分子式C5H9NO4
その他の名称N-Carboxymethyl-N-methylglycine、Methyliminodiacetic acid、Methyliminobisacetic acid、2,2'-(N-メチルイミノ)二酢酸、2,2'-(Methylimino)bisacetic acid、N-Methyl-N-(carboxymethyl)glycine、2,2'-(N-Methylimino)diacetic acid、N-Methyliminodiacetic acid
体系名:2,2'-(メチルイミノ)二酢酸、(メチルイミノ)ビス酢酸、(メチルイミノ)二酢酸、N-メチルイミノ二酢酸、N-カルボキシメチル-N-メチルグリシン、メチルイミノ二酢酸、メチルイミノビス酢酸、2,2'-(メチルイミノ)ビス酢酸、メチルイミノジ酢酸、N-メチル-N-(カルボキシメチル)グリシン


N-メチルイミノ二酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/16 09:20 UTC 版)

N-メチルイミノ二酢酸
識別情報
CAS登録番号 4408-64-4 
PubChem 20441
ChemSpider 19251
UNII SH1YP5H4NA
EC番号 224-557-6
ChEMBL CHEMBL1741474
特性
化学式 C5H9NO4
モル質量 147.13 g mol−1
外観 白色の固体
融点

223 - 225 °C, 271 K, -150 °F

危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H315, H319, H335
Pフレーズ P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-メチルイミノ二酢酸英語: N-methyliminodiacetic acidMIDA)は、化学式が CH
3
N(CH
2
CO
2
H)
2
有機化合物である。白色の固体で、共役塩基 CH
3
N(CH
2
CO
2
)
2
として、キレート剤として使用される[1]。 また、有機ホウ素試薬でもある[2]

合成と反応

エシュバイラー・クラーク反応を用いたイミノ二酢酸N-メチル化によって合成される[3]

ボロン酸MIDA(MIDAボロネート)は、化学式が CH
3
N(CH
2
CO
2
)
2
BR の誘導体で、Rはクロスカップリングパートナー英語版である[4]

関連する化合物

出典

  1. ^ Lovley, D. R.; Woodward, J. C.; Chapelle, F. H. (1996). “Rapid Anaerobic Benzene Oxidation with a Variety of Chelated Fe(III) Forms”. Applied and Environmental Microbiology 62 (1): 288–291. Bibcode1996ApEnM..62..288L. doi:10.1128/aem.62.1.288-291.1996. PMC 1388759. PMID 16535218. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1388759/. 
  2. ^ Dailey, Ian; Burke, Martin D. (2010). “N -(Carboxymethyl)- N -methyl-glycine”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn01228.pub2. ISBN 978-0471936237 
  3. ^ Ballmer, Steven G.; Gillis, Eric P.; Burke, Martin D. (2009). “B-Protected Haloboronic Acids for Iterative Cross-Coupling”. Organic Syntheses 86: 344. doi:10.15227/orgsyn.086.0344. 
  4. ^ MIDA Boronates”. 2024年7月16日閲覧。
  5. ^ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel W. C. E. (2007). “Stabilizing Factors for Vanadium(IV) in Amavadin”. European Journal of Organic Chemistry 2007 (15): 2413–2422. doi:10.1002/ejoc.200601053. 


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