N-メチル-2-ヘプタンアミンとは? わかりやすく解説

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エネチル

分子式C8H19N
その他の名称エネチル、Oenethyl、N-Methyl-2-heptanamine
体系名:N,1-ジメチルヘキサン-1-アミン、N-メチル-2-ヘプタンアミン


N-メチル-2-ヘプタンアミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/05/30 23:19 UTC 版)

N-メチル-2-ヘプタンアミン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Pacamine
Neosupranol
データベースID
CAS番号
540-43-2
PubChem CID: 10896
ChemSpider 10434
UNII GXY7TL4M5R
別名 Œnethyl
Önethyl
2-Methylaminoheptane
N,1-Dimethylhexylamine
2-Heptylmethylamine
2-(N-Methyl)heptylamine
化学的データ
化学式
C8H19N
分子量 129.25 g·mol−1
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N-メチル-2-ヘプタンアミン英語: N-methyl-2-heptanamine)または、2-メチルアミノヘプタン英語: 2-methylaminoheptane)は、PacamineまたはNeosupranolの商品名で販売されていたアルキルアミン系の交感神経作動薬および降圧剤である[1][2][3]。鼻の充血除去薬または麻酔時の血圧コントロールに使われていた[3]メチルヘキサンアミンやツアミノヘプタンのようなアルキルアミン類と構造が近い[3]。これらの化合物は構造的に単純なモノアミン放出剤として作用し、精神刺激薬に似た作用を示すことが知られている[2][4][5][6]

出典

  1. ^ Organic-chemical Drugs and Their Synonyms: An International Survey. Akademie-Verlag. (1978). p. 163. ISBN 978-0-89573-100-5. https://books.google.com/books?id=8SdtAAAAMAAJ&q=%C3%96nethyl 2025年1月12日閲覧。 
  2. ^ a b “History full circle: 'Novel' sympathomimetics in supplements”. Drug Test Anal 8 (3–4): 283–286. (2016). doi:10.1002/dta.1852. PMID 27072841. "With the recent discoveries of N,α-DEPEA, NNDMPPA, methylsynephrine, BMPEA, DMAA, and DMBA as new dietary supplement ingredients the question arises: which stimulant will be next? There are a number of pressor amines that may be selected, such as the pharmaceuticals oenethyl (8) and propylhexedrine (4). In addition, many more variants that can be easily synthesized using the basic structure of the compounds illustrated in Figure 1. [...] Figure 1. Molecular structures of the compounds discussed. [...]" 
  3. ^ a b c “Scientific Opinion on the Regulatory Status of 1,3-Dimethylamylamine (DMAA)”. European Journal of Food Research & Review 2 (4): 93–100. (2012). オリジナルの19 November 2024時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20241119021927/http://asian.universityeprint.com/id/eprint/1287/1/Venhuis-Kaste_242012EJFRR1625.pdf. "Fig. 1. Molecular structures of aliphatic amines that were used in medicines. [...] Oenethy (Bilhuber) [...] At least 5 different aliphatic amines were eventually marketed as an active ingredient of a medicine: DMAA, tuaminoheptane, octin, oenethyl and propylhexedrine (Table 3) [11]. [...] Table 3. Aliphatic amines with properties similar to DMAA [...] Oenethyl: Initially marketed as a nasal decongestant and also used to control blood pressure during anesthesia [21,22]." 
  4. ^ “The Alkylamine Stimulant 1,3-Dimethylamylamine Exhibits Substrate-Like Regulation of Dopamine Transporter Function and Localization”. J Pharmacol Exp Ther 386 (2): 266–273. (August 2023). doi:10.1124/jpet.122.001573. PMC 10353075. PMID 37348963. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10353075/. 
  5. ^ “Pharmacology of Drugs Used as Stimulants”. J Clin Pharmacol 61 Suppl 2: S53–S69. (August 2021). doi:10.1002/jcph.1918. PMID 34396557. 
  6. ^ “Methylhexaneamine causes tachycardia and pressor responses indirectly by releasing noradrenaline in the rat”. Eur J Pharmacol 843: 121–125. (January 2019). doi:10.1016/j.ejphar.2018.10.047. PMID 30395850. 

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