リチウムジイソプロピルアミド
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/14 00:28 UTC 版)
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| 物質名 | |
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リチウムジイソプロピルアミド |
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別名
LDA |
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3D model (JSmol)
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.021.721 |
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PubChem CID
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日化辞番号
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| LiN(CH(CH 3) 2) 2 |
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| モル質量 | 107.1233 g/mol |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 0.79 g/cm3 |
| 水と反応する | |
| 酸解離定数 pKa | 36 (THF)[1] |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
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主な危険性
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腐食性 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 超強塩基 |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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リチウムジイソプロピルアミド（lithium diisopropylamide, LDA）は強力な塩基であり、プロトンの引き抜きに用いられる。化学式 LiN(CH(CH3)2)2 で表される構造を持つ。イソプロピル基のかさ高さのため求核性が低いことを特徴とする。
調製
LDA を反応に用いる常法では、テトラヒドロフラン (THF) 溶液中、ジイソプロピルアミンに対して1モル当量の n-ブチルリチウム（普通はヘキサン溶液）を ドライアイス/アセトン浴 (あるいはドライアイス/メタノール浴、−78 ℃）のもとに加えた後、反応混合物を15分かけて 0 ℃まで温め、 in situ で LDA溶液を調製し、続く反応で用いる[2]。
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THF 溶液中の LDA ダイマー。金はリチウム原子、青は窒素原子、赤は酸素原子。リチウム上に THF 分子が配位している LDA は構造が徹底的に検討されている化合物である。固体状態ではポリマー[3]を、THF 溶液中では2量体[4]を形成することが知られている。
脚注
- ^ Evans pKa Table
- ^ 実施例: Enders, D.; Pieter, R.; Renger, B.; Seebach, D. (1978). “Nucleophilic α-sec-aminoalkylation: 2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine”. Organic Syntheses (英語): 113.
{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ) - ^ Barnett, D. R.; Mulvey, R. E.; Clegg, W.; O'Neil, P. A. (1991). “Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix”. J. Am. Chem. Soc. 113: 8187–8188. doi:10.1021/ja00021a066.
- ^ Williard, P. G.; Salvino, J. M. (1993). “Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex”. J. Org. Chem. 58: 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.
関連項目
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