ヒュッケル則
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/07/28 01:40 UTC 版)
ヒュッケル則（ヒュッケルそく、英: Hückel's rule）は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 （n は0を含めた正の整数）であれば芳香族性を有するというものである[1]。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された[2][3]。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが[4]、数名の著者が同時期にこの式を使用している[5]。ヒュッケル則を明確に満たすのは n = 0 からせいぜい n = 6 までである[6]。
- ^ IUPAC Gold Book - Hückel (4n + 2) rule
- ^ Hückel, Erich (1931), “Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen”, Z. Phys. 70 (3/4): 204–86, doi:10.1007/BF01339530. Hückel, Erich (1931), “Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten”, Z. Phys. 72 (5/6): 310–37, doi:10.1007/BF01341953. Hückel, Erich (1932), “Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III”, Z. Phys. 76 (9/10): 628–48, doi:10.1007/BF01341936
- ^ Hückel, E. (1938), Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen, Berlin: Verlag Chem, pp. 77–85
- ^ Doering, W. v. E. (September 1951), Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York, p. 24M
- ^ See Roberts et al. (1952) and refs. therein.
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (英語) (3rd ed.). New York: Wiley. ISBN 0-471-85472-7。
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