２，８‐ジヒドロキシアデニン

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２，８‐ジヒドロキシアデニン

分子式：	C5H5N5O2
その他の名称：	6-Amino-1H-purine-2,8(3H,7H)-dione、2,8-Dihydroxyadenine、6-Amino-9H-purine-2,8-diol、6-Amino-2,8-dihydroxy-9H-purine
体系名：	6-アミノ-1H-プリン-2,8(3H,7H)-ジオン、2,8-ジヒドロキシアデニン、6-アミノ-9H-プリン-2,8-ジオール、6-アミノ-2,8-ジヒドロキシ-9H-プリン

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2,8-ジヒドロキシアデニン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/07/07 22:44 UTC 版)

2,8-ジヒドロキシアデニン
優先IUPAC名 6-Amino-1H-purine-2,8(7H,9H)-dione
識別情報
CAS登録番号	30377-37-8
PubChem	92268
ChemSpider	83302
MeSH	2,8-dihydroxyadenine
ChEBI	CHEBI:183641
SMILES O=C2N/C/1=N/C(=O)N\C(=C\1N2)N
InChI InChI=1S/C5H5N5O2/c6-2-1-3(9-4(11)7-1)10-5(12)8-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12)  Key: XFBOJHLYDJZYSP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H5N5O2/c6-2-1-3(9-4(11)7-1)10-5(12)8-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12) Key: XFBOJHLYDJZYSP-UHFFFAOYAF
特性
化学式	C5H5N5O2
モル質量	167.13 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,8-ジヒドロキシアデニン（英語: 2,8-dihydroxyadenine）は、2,8-ジヒドロキシアデニン尿石症（英語版）で蓄積するアデニン誘導体である。アデニンサルベージ酵素であるアデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ（英語版）の欠損により、難溶性のプリンである2,8-ジヒドロキシアデニンが尿中に排泄される。この欠損は常染色体潜性遺伝する。ホモ接合型の場合、尿中の2,8-ジヒドロキシアデニン濃度が高く、結晶尿（英語版）、結石形成および腎毒性の可能性がある。この病態は主に腎閉塞性疾患を呈するが、進行した腎不全を呈する患者もいる。アロプリノールによる療法が有効のようである。2,8-ジヒドロキシアデニンの生成はアロプリノールで容易にコントロール可能であり、腎不全でなければ成人で300mg/日（小児では10mg/kg/日）を投与する^[1]。

出典

1. ^ Gault, M. Henry; Simmonds, H. Anne; Snedden, Walter; Dow, Donald; Churchill, David N.; Penney, Harold (1981-12-24). “Urolithiasis Due to 2,8-Dihydroxyadenine in an Adult” (英語). New England Journal of Medicine 305 (26): 1570–1572. doi:10.1056/NEJM198112243052608. ISSN 0028-4793. PMID 7311997. 

• Diculescu, VC; Piedade, JA; Oliveira-Brett, AM (2007). “Electrochemical behaviour of 2,8-dihydroxyadenine at a glassy carbon electrode”. Bioelectrochemistry 70 (1): 141–6. doi:10.1016/j.bioelechem.2006.03.015. hdl:10316/5065. PMID 16713382. 
• “Identification of two novel mutations in adenine phosphoribosyltransferase gene in patients with 2,8-dihydroxyadenine urolithiasis”. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 23 (8–9): 1141–5. (2004). doi:10.1081/NCN-200027393. PMID 15571218. 
• “2,8-Dihydroxyadenine renal stones in a 41-year-old man”. Ann Clin Biochem 41 (Pt 2): 160–1. (2004). doi:10.1258/000456304322880087. PMID 15025810.