リングビアトキシンＡとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

リングビアトキシンＡ

分子式：	C₂₇H₃₉N₃O₂
その他の名称：	テレオシジンA-1、リングビアトキシン、リングビアトキシンA、Teleocidin A-1、Lyngbyatoxin、Lyngbyatoxin A、(2S,5S)-9-[(R)-1-Ethenyl-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-1,2,4,5,6,8-hexahydro-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-2-(1-methylethyl)-3H-pyrrolo[4,3,2-gh]-1,4-benzodiazonin-3-one
体系名：	(2S,5S)-9-[(R)-1-エテニル-1,5-ジメチル-4-ヘキセニル]-1,2,4,5,6,8-ヘキサヒドロ-5-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-(1-メチルエチル)-3H-ピロロ[4,3,2-gh]-1,4-ベンゾジアゾニン-3-オン

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リングビアトキシンA

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/06/16 00:57 UTC 版)

リングビアトキシンA（lyngbyatoxin A, LTX）は、ある種の藍藻（シアノバクテリア）、特にMoorea Producensが産生するシアノトキシンの一つである。Streptomyces属の放線菌から単離されたテレオシジン類^[1]^[2]の類縁体であり、テレオシジンA-1（teleocidin A-1）としても知られている^[3]。モノテルペンインドールアルカロイドに分類される。化合物名はMoorea producensの以前の学名Lyngbya majusculaに由来する（Lyngbya + toxin〔毒〕）^[4]。

脚注

^ Takashima, M.; Sakai, H. (1960). “A New Toxic Substance, Teleocidin, Produced by Streptomyces. Part I. Production, Isolation and Chemical Studies”. Bull. Agr. Chem. Soc. Japan 24 (7): 647-651. doi:10.1271/bbb1924.24.647.
^ Nakata, H.; Harada, H.; Hirata, Y. (1966). “The structure of teleocidin B”. Tetrahedron Lett. 7 (23): 2515–2522. doi:10.1016/S0040-4039(01)84109-5.
^ Sakai, S.; Hitotsuyanagi, H.; Aimi, N.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Sugimura, T.; Endo, Y.; Shudo, K. (1986). “Absolute configuration Of lyngbyatoxin A (teleocidin A-1) and teleocidin A-2”. Tetrahedron Lett. 27 (43): 5219-5220. doi:10.1016/S0040-4039(00)85173-4.
^ Lyngbyaの属名は18-19世紀のデンマークの藻類学者H・C・Lyngbyeに因む。
^ Fujiki H, Mori M, Nakayasu M, Terada M, Sugimura T, Moore RE (1981). “Indole alkaloids: dihydroteleocidin B, teleocidin, and lyngbyatoxin A as members of a new class of tumor promoters”. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 78 (6): 3872-3876. PMC: 319675. PMID 6791164.
^ Kozikowski AP, Shum PW, Basu A, Lazo JS (1991). “Synthesis of structural analogues of lyngbyatoxin A and their evaluation as activators of protein kinase C”. J. Med. Chem. 34 (8): 2420-2430. doi:10.1021/jm00112a017. PMID 1875340.
^ Osborne NJ, Webb PM, Shaw GR (2001). “The toxins of Lyngbya majuscula and their human and ecological health effects”. Environ. Int. 27 (5): 381-392. doi:10.1016/S0160-4120(01)00098-8. PMID 11757852.
^ Ito E, Satake M, Yasumoto T (2002). “Pathological effects of lyngbyatoxin A upon mice”. Toxicon 40 (5): 551-556. doi:10.1016/S0041-0101(01)00251-3. PMID 11821127.
^ Cardellina JH 2nd, Marner FJ, Moore RE (1979). “Seaweed dermatitis: structure of lyngbyatoxin A”. Science 204 (4389): 193-195. doi:10.1126/science.107586. PMID 107586.
^ Muratake, H.; Natsume, M. (1987). “Total synthesis of lyngbyatoxin A (teleocidin A-1) and teleocidin A-2”. Tetrahedron Lett. 28 (20): 2265-2268. doi:10.1016/S0040-4039(00)96097-0.
^ Edwards DJ, Gerwick WH (2004). “Lyngbyatoxin biosynthesis: sequence of biosynthetic gene cluster and identification of a novel aromatic prenyltransferase”. J. Am. Chem. Soc. 126 (37): 11432-11433. doi:10.1021/ja047876g. PMID 15366877.
^ Aimi, N.; Odaka, H.; Sakai, S.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. (1990). “Lyngbyatoxins B and C, Two New Irritants from Lyngbya majuscula”. J. Nat. Prod. 53 (6): 1593–1596. doi:10.1021/np50072a035.

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「シアノトキシン」の記事における「リングビアトキシンA」の解説

Lyngbya majusculaが生産する。

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