メシル酸とは？わかりやすく解説

メタンスルホン酸
	優先IUPAC名 Methanesulfonic acid
	別称 Methylsulfonic acid, MSA; Mesylic acid
識別情報
CAS登録番号	75-75-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1446024
ChEBI	CHEBI:27376 ;
ChemSpider	6155 ;
ECHA InfoCard	100.000.817
EC番号	200-898-6;
Gmelin参照	1681
PubChem CID	6395;
UNII	12EH9M7279 ;
国連/北米番号	2585
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4026422 ;
	InChI InChI=1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4) Key: AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)/f/h2H ; InChI=1/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4) Key: AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYAS ;
	SMILES O=S(=O)(O)C ;
特性
化学式	CH4O3S
モル質量	96.11 g mol−1
外観	無色透明の液体
密度	1.48 g/cm3
融点	17 ～ 19℃
沸点	167℃ (at 10 mmHg, 122 °C/1 mmHg)
水への溶解度	混和する
溶解度	メタノール、ジエチルエーテルと混和する。; ヘキサンと混和しない。
log POW	−2.424
酸解離定数 pKa	−1.9
危険性
安全データシート(外部リンク)	Oxford MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H314
Pフレーズ	P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メタンスルホン酸（メタンスルホンさん、methanesulfonic acid）は、もっとも単純な有機スルホン酸の一種である。強酸性のため、脱水縮合反応の酸触媒や医薬品塩の酸成分として利用される。メシル酸（Mesylic acid）ともいう。

水、エタノールには溶ける。ベンゼンにわずかに溶け、ヘキサンには溶けない。

ジメチルスルフィドの過マンガン酸カリウム、硝酸による酸化^[3]、メタンの三酸化硫黄によるスルホン化^[4]などにより工業的に製造される。

エステル

メタンスルホン酸エステルはメシラート（mesylate）とも総称され、アルキル化試剤や脱離基として使用される。

^ Towler, Christopher S.; Li, Tonglei; Wikström, Håkan; Remick, David M.; Sanchez-Felix, Manuel V.; Taylor, Lynne S. (December 2008). “An Investigation into the Influence of Counterion on the Properties of Some Amorphous Organic Salts”. Molecular Pharmaceutics 5 (6): 946–955. doi:10.1021/mp8000342. PMID 19434850.
^ Guthrie, J. Peter (September 1978). “Hydrolysis of esters of oxy acids: pK_a values for strong acids; Brønsted relationship for attack of water at methyl; free energies of hydrolysis of esters of oxy acids; and a linear relationship between free energy of hydrolysis and pKa holding over a range of 20 pK units”. Canadian Journal of Chemistry 56 (17): 2342–2354. doi:10.1139/v78-385.
^ スタンダードオイル法 US2697722
^ ハンドリー法 US2493038