ピクテ・スペングラー反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/01/13 14:45 UTC 版)
ピクテ・スペングラー反応(—はんのう、Pictet-Spengler reaction)とは、有機化学における化学反応のひとつで、トリプタミンのようなβ-アリールエチルアミンとアルデヒドを縮合させ閉環させる反応である。1911年にピクテとスペングラーにより報告された。通常は酸性条件下、加熱することで反応が進行するが[1][2]、反応性の高い基質は生理的条件下でも良好に反応が進行する[3]。
- ^ Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030-2036.
- ^ 総説: Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74.
- ^ Hahn, G.; Ludewig, H. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1934, 67, 2031-2035.
- ^ Nielsen, T. E.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2005, 7, 599-610. DOI:10.1021/cc050008a
- ^ 総説: Nielsen, T. E.; Diness, F.; Meldal, M. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2003, 6, 801-814.
- ^ Gremmen, C.; Willemse, B.; Wanner, M. J.; Koomen, G.-J. Org. Lett. 2000, 2, 1955-1958. (doi:10.1021/ol006034t)
- ^ a) Enrique L. Larghi, Marcela Amongero, Andrea B. J. Bracca, and Teodoro S. Kaufman Arkivoc (RL-1554K) pp 98-153 2005 (Online Review); b) Teodoro S. Kaufman “New Methods for the Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles”; Ed.: J. L. Vicario. ISBN 81-7736-278-X. Research SignPost, Trivandrum, India. 2005. Chapter 4, pp. 99-147.
- ^ Seayad, J.; Seayad, A. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086 - 1087. (doi:10.1021/ja057444l)
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