ノカルジシンAとは？わかりやすく解説

ノカルジシンA
	IUPAC名 (2R)-2-Amino-4-[4-[N-hydroxy-C-[[(3S)-1- [(1R)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2- oxoethyl]-2-oxoazetidin-3- yl]carbamoyl]carbonimidoyl]phenoxy]butanoic acid
識別情報
CAS登録番号	39391-39-4
PubChem	6419429
ChemSpider	4925179
	SMILES O=C(O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N3C(=O)[C@@H](NC(=O)\C(=N\O)c2ccc(OCC[C@H](C(=O)O)N)cc2)C3 ;
	InChI InChI=1S/C23H24N4O9/c24-16(22(31)32)9-10-36-15-7-3-12(4-8-15)18(26-35)20(29)25-17-11-27(21(17)30)19(23(33)34)13-1-5-14(28)6-2-13/h1-8,16-17,19,28,35H,9-11,24H2,(H,25,29)(H,31,32)(H,33,34)/b26-18+/t16-,17+,19-/m1/s1 Key: CTNZOGJNVIFEBA-TWTPMLPMSA-N ; InChI=1/C23H24N4O9/c24-16(22(31)32)9-10-36-15-7-3-12(4-8-15)18(26-35)20(29)25-17-11-27(21(17)30)19(23(33)34)13-1-5-14(28)6-2-13/h1-8,16-17,19,28,35H,9-11,24H2,(H,25,29)(H,31,32)(H,33,34)/b26-18+/t16-,17+,19-/m1/s1 Key: CTNZOGJNVIFEBA-TWTPMLPMBJ ;
特性
化学式	C23H24N4O9
モル質量	500.46 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ノカルジシンA(Nocardicin A)は、モノバクタムに分類されるβ-ラクタム系抗生物質である。ノカルディア属の細菌Nocardia uniformisの亜種tsuyamenensis から発見された^[1]。

メチオニン・セリン・チロシンから生合成される。これに関わる酵素として、ノカルジシン-Aエピメラーゼが同定されている。7種の類縁体があり、A-Gの記号で表されるが、ノカルジシンAが最も活性が高い^[1]。

ストレプトマイセス属の細菌からは、この物質の塩素化誘導体が得られている^[1]。

脚注

^ ^a ^b ^c Demain, Arnold L and Elander, Richard P (1999). “The β-lactam antibiotics: past, present, and future”. Antonie van Leeuwenhoek 75 (1): 5-19.

分子式：	C₂₃H₂₄N₄O₉
その他の名称：	ノカルジシンA、抗生物質FR-1923、FR-1923、Nocardicin A、Antibiotic FR-1923、FR-1923C、(3S,αR)-3β-[[[4-[(3R)-3-Amino-3-carboxypropoxy]phenyl][(Z)-hydroxyimino]acetyl]amino]-α-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1-azetidineacetic acid、(3S,αR)-3-[[[4-[(R)-3-Amino-3-carboxypropoxy]phenyl]-[(Z)-hydroxyimino]acetyl]amino]-α-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1-azetidineacetic acid
体系名：	(3S,αR)-3β-[[[4-[(3R)-3-アミノ-3-カルボキシプロポキシ]フェニル][(Z)-ヒドロキシイミノ]アセチル]アミノ]-α-(4-ヒドロキシフェニル)-2-オキソ-1-アゼチジン酢酸、(3S,αR)-3-[[[4-[(R)-3-アミノ-3-カルボキシプロポキシ]フェニル]-[(Z)-ヒドロキシイミノ]アセチル]アミノ]-α-(4-ヒドロキシフェニル)-2-オキソ-1-アゼチジン酢酸


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