ディークマン縮合
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/08/28 20:03 UTC 版)
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ディークマン縮合（ディークマンしゅくごう、英: Dieckmann condensation）は、ジエステルと塩基から環化して5員環または6員環のβ-ケトエステルを与える分子内化学反応である[1][2][3][4][5]。ドイツ人化学者のヴァルター・ディークマン (1869–1925) によって命名された。クライゼン縮合が同分子内で起こった化学反応である。ディークマン反応（Dieckmann reaction）、ディークマン環化とも呼ばれる。
反応機構
2つのカルボニル基の間の酸性プロトンが4段階に脱プロトン化し、ブレンステッド酸（例：H3O+）によるプロトン化によってβ-ケトエステルが再形成する[6]。脱プロトンはこの反応の推進力である。
脚注
- ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
- ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
- ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
- ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1-203. (Review)
- ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review)
- ^ Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 932-933.
関連項目
ディークマン縮合
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分子内に2つのエステル結合を持つ分子では、分子内でクライゼン縮合が進行し環状のβ-ケトエステルを生成する。この反応は特にディークマン縮合または、ディークマン環化と呼ばれる。
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