チアゾリジンとは? わかりやすく解説

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チアゾリジン

分子式C3H7NS
その他の名称Thiazolidine、Tetrahydrothiazole、1,3-チアゾリジン
体系名:1-チア-3-アザシクロペンタン、チアゾリジン、テトラヒドロチアゾール


チアゾリジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/05/02 18:38 UTC 版)

チアゾリジン
識別情報
CAS登録番号 504-78-9
PubChem 10444
特性
化学式 C3H7NS
モル質量 89.16 g/mol
密度 1.131 g/cm3
沸点

72-75 °C at 25 torr

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアゾリジン(thiazolidine)は、飽和五員環の1位と3位にそれぞれチオエーテル基とアミン基が付加した構造を持つ複素環式化合物の分類である。オキサゾリジン硫黄アナログである。

経口血糖降下薬ピオグリタゾンは、チアゾリジン環を持っている。この薬剤は、血圧を降下させるとともに、高比重リポタンパク質の濃度を上昇させる。その他チアゾリジン環を持つ薬剤には、抗生物質ペニシリンがある。

チアゾリジンは、チオールアルデヒドまたはケトン縮合反応によって合成できる。この反応は、可逆である。そのため、多くのチアゾリジンは、水中では不安定で加水分解されやすい。チアゾリジンが加水分解されると、チオールとアルデヒドまたはケトンが生成する。



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