シュワルツ試薬とは? わかりやすく解説

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シュワルツ試薬

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/05/10 01:16 UTC 版)

シュワルツ試薬(Schwartz's reagent)またはジルコノセンクロリドヒドリド(Zirconocene Chloride Hydride)は、化学式が(C5H5)2ZrHClの有機金属化合物で、サンドイッチ化合物およびメタロセンの一つである。この化合物は有機合成においてアルケンアルキンのさまざまな変換に使われる[1][2][3]


  1. ^ D. W. Hart and J. Schwartz (1974). “Hydrozirconation. Organic Synthesis via Organozirconium Intermediates. Synthesis and Rearrangement of Alkylzirconium(IV) Complexes and Their Reaction with Electrophiles”. J. Am. Chem. Soc. 96 (26): 8115–8116. doi:10.1021/ja00833a048. 
  2. ^ J. Schwartz, and J. A. Labinger (2003). “Hydrozirconation: A New Transition Metal Reagent for Organic Synthesis”. Angew. Chem. Int. Ed. 15 (6): 330–340. doi:10.1002/anie.197603331. 
  3. ^ Donald W. Hart, Thomas F. Blackburn, Jeffrey Schwartz (1975). “Hydrozirconation. III. Stereospecific and regioselective functionalization of alkylacetylenes via vinylzirconium(IV) intermediates”. J. Am. Chem. Soc. 97 (3): 679–680. doi:10.1021/ja00836a056. 
  4. ^ R. C. Sun, M. Okabe, D. L. Coffen, and J. Schwartz (1998), “Conjugate Addition of a Vinylzirconium Reagent: 3-(1-Octene-1-yl)cyclopentanone”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0640  Coll. Vol. 9: 640 .
  5. ^ Panek, J. S.; Hu, T. (1997). “Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Branched Trisubstituted Conjugated Dienes by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction”. J. Org. Chem. 62 (15): 4912–4913. doi:10.1021/jo970647a. 
  6. ^ Peter Wipf and Heike Jahn (1996). “Synthetic applications of organochlorozirconocene complexes”. Tetrahedron 52 (40): 12853–12910. doi:10.1016/0040-4020(96)00754-5. 
  7. ^ Christopher A. Bertelo, Jeffrey Schwartz (1975). “Hydrozirconation. II. Oxidative homologation of olefins via carbon monoxide insertion into the carbon-zirconium bond”. J. Am. Chem. Soc. 97 (1): 228–230. doi:10.1021/ja00834a061. 
  8. ^ P. C. Wailes and H. Weigold (1970). “Hydrido complexes of zirconium I. Preparation”. Journal of Organometallic Chemistry 24: 405–411. doi:10.1016/S0022-328X(00)80281-8. 
  9. ^ S. L. Buchwald, S. J. LaMaire, R. B. Nielsen, B. T. Watson, and S. M. King, “Schwartz's Reagent”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV9P0162  Coll. Vol. 9: 162 .
  10. ^ Peter Wipf, Hidenori Takahashi, and Nian Zhuang (1998). “Kinetic vs. thermodynamic control in hydrozirconation reactions”. Pure Appl. Chem. 70 (5): 1077–1082. doi:10.1351/pac199870051077. http://www.iupac.org/publications/pac/1998/pdf/7005x1077.pdf. 
  11. ^ A. Maureen Rouhi (1998). “Organozirconium Chemistry Arrives”. C&EN News 82 (16): 162. http://pubs.acs.org/cen/nlw/8216sci1.html. 


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