バージェス試薬とは? わかりやすく解説

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バージェス試薬

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/04/14 14:28 UTC 版)

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バージェス試薬
識別情報
CAS登録番号 29684-56-8
PubChem 2724994
特性
化学式 C8H18N2O2S
モル質量 238.30 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バージェス試薬(バージェスしやく、Burgess reagent、C8H18N2O4S)または、カルバミン酸メチル-N-(トリエチルアンモニウムスルホニル)(Methyl N-(triethylammoniumsulphonyl)carbamate)は、有機合成化学でしばしば用いられる選択的脱水化試薬である[1][2]プロトンが隣接した二級または三級のアルコールアルケンに変換するのに用いられる。一級のアルコールでは反応は進行しない。この試薬は一般に有機溶媒に溶け、アルコールの脱水はsyn脱離で起こる。バージェス試薬はカルバミン酸塩と呼ばれる内塩である。一般的な反応機構は以下の通りである。

試薬は、メタノールトリエチルアミンによってクロロスルホニルイソシアネートからベンゼン中で合成される。

脚注

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  1. ^ The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
  2. ^ Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article




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