オキサザボロリジン反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/07/11 23:01 UTC 版)
「ケトンの不斉還元」の記事における「オキサザボロリジン反応」の解説
オキサザボロリジン還元の反応機構は、ab initioという計算法によって明らかになった。ボランがオキサザボロリジンの窒素原子に配位することで錯体Iが生成し、これにケトン分子が配位することで錯体IIが生成する。錯体IIから錯体IIIへのヒドリドシフトの途中の遷移状態でかさ高い置換基であるケトンは、多くの場合、窒素原子に結合し、外向きに配座されているオキサザボロリジンの置換基との立体障害を避けるため内向きに配座される。ヒドリドシフトが完了すると、錯体IIIが切り離されて次の反応が起こる。 (2)
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