トリクロロエチレン 製造

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トリクロロエチレン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/06/29 22:44 UTC 版)

製造

1970年代初頭より前にはアセチレンから2段階の工程で作られていた。まず、塩化鉄(III) 触媒の存在下、90 ℃ でアセチレンに塩素を作用させて 1,1,2,2-テトラクロロエタンとする。

${\ce {HC\equiv {CH}+2Cl2->Cl2CHCHCl2}}$

次に脱塩化水素を行い、トリクロロエチレンを得る。この反応は水酸化カルシウム水溶液で行われる。

${\ce {2Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 -> 2ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2H2O}}$

または、塩化バリウムまたは塩化カルシウム触媒を用い、気相中 300–500 ℃ に加熱してもよい。

${\ce {2Cl2CHCHCl2 -> ClCH=CCl2 + HCl}}$

今日では、大部分がエチレンから合成されている。まず塩化鉄(III) を触媒として塩素化し、1,2-ジクロロエタンとする。

${\ce {CH2=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH2Cl}}$

さらに塩素を加えて 400 ℃ 付近に加熱すると、トリクロロエチレンが得られる。

${\ce {ClCH2CH2Cl + 2Cl2 -> ClCH=CCl2 + 3HCl}}$

この反応を触媒する基質は数多い。最も一般的に用いられるのは塩化カリウムと塩化アルミニウムの混合物である。多孔質の炭素も用いられる。この反応ではテトラクロロエチレンが副生し、系に加えられた塩素の量によってはそちらが主生成物になることもある。一般的に、両者は一緒に回収され、蒸留によって分離される。