ケリドニン
| 分子式： | C20H19NO5 |
| その他の名称： | ケリドニン、Chelidonine、11β-Hydroxychelidonane、Chelidonane-11β-ol、5bα,6,7,12bα,13,14-Hexahydro-13-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridine-6β-ol、(+)-ケリドニン、(+)-Chelidonine |
| 体系名： | 11β-ヒドロキシケリドナン、ケリドナン-11β-オール、5bα,6,7,12bα,13,14-ヘキサヒドロ-13-メチル[1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-c]-1,3-ジオキソロ[4,5-i]フェナントリジン-6β-オール |
ケリドニン
ケリドニン（（英語、Chelidonine）は、クサノオウ（Chelidonium majus）に含有されている、アルカロイドの1種である。
構造と性質
ケリドニンの分子式はC20H19NO5で、モル質量は353.36856 (g/mol)である [1] 。 純粋なケリドニンは、常温常圧では無色の固体で、板状の結晶になる [2] 。 なお、融点は約136 ℃である [2] 。 分子中の酸素原子のうちの1つは水酸基（比較的極性の大きな官能基）であり、分子中の窒素原子は第3級アミン（弱い塩基性を持つ極性を持った部分）であるものの、残りの酸素原子はエーテル結合しており、残りの部分は炭化水素である。このような構造であるために、極性溶媒である水には溶解しない [2] 。 なお、塩酸や硝酸とは塩を作るものの、ケリドニンの塩酸塩や硝酸塩ですら水にはほとんど溶解しない [2] 。 ただし、同じ極性溶媒であってもエタノールにであれば容易に溶解し、またクロロホルムにも容易に溶解する [2] 。 それから、ケリドニンは分子中にキラル中心を持っており、分子内対称面も無いために光学活性を持っている。ケリドニンのエタノール溶液のナトリウムD線で観測される旋光度は、+115.4 度である [2] 。
所在
ケリドニン（Chelidonine）は、ケシ科に属するクサノオウ（Chelidonium majus）に含有されるアルカロイドである [2] 。 ただし、クサノオウにはケリドニン以外のアルカロイドも含有されている。ちなみに、これはアルカロイドではないものの、クサノオウには4-ピロン-2,6-ジカルボン酸も含有されており、4-ピロン-2,6-ジカルボン酸には「ケリドン酸（Chelidonic acid）」と言う慣用名が与えられている。
出典
- ^ CHELIDONINE (+) （PubChem CID:10147）
- ^ a b c d e f g 化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 （縮刷版） 3』 p.402 (右中央) 共立出版 1963年9月15日発行 ISBN 4-320-04017-1
- chelidonineのページへのリンク
