コンパクチン
| 分子式： | C23H34O5 |
| その他の名称： | メバスタチン、Mevastatin、コンパクチン、Compactin、(2S)-2-Methylbutyric acid [(1S)-1,2,3,7,8,8aα-hexahydro-7α-methyl-8α-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]naphthalen-1β-yl] ester、(S)-2-Methylbutyric acid [(1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]naphthalen-1-yl] ester、ML-236B、コンパクチン【ペニシリウム】、抗生物質ML-236B、Compactin【Penicillium】、CS-500、(+)-Compactin、ML-236B lactone、Antibiotic ML-236B、(2S)-2-Methylbutanoic acid [(1S)-1,2,3,7,8,8aα-hexahydro-7α-methyl-8α-[2-[[(2R,4R)-tetrahydro-4β-hydroxy-6-oxo-2H-pyran]-2α-yl]ethyl]naphthalene]-1β-yl ester、Statin I、スタチンI、コンパクチンラクトン、Compactin lactone、(+)-コンパクチン、(2S)-2-Methylbutanoic acid (1S,7S,8S,8aR)-7-methyl-8-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-yl ester、(2S)-2-メチルブタン酸=(1S,7S,8S,8aR)-7-メチル-8-{2-[(2R,4R)テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル]エチル}-1,2,3,7,8,8a-ヘキサヒドロナフタレン-1-イル |
| 体系名： | (2S)-2-メチル酪酸[(1S)-1,2,3,7,8,8aα-ヘキサヒドロ-7α-メチル-8α-[2-[(2R,4R)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル]エチル]ナフタレン-1β-イル]、(S)-2-メチル酪酸[(1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-ヘキサヒドロ-7-メチル-8-[2-[(2R,4R)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル]エチル]ナフタレン-1-イル]、(2S)-2-メチルブタン酸[(1S)-1,2,3,7,8,8aα-ヘキサヒドロ-7α-メチル-8α-[2-[[(2R,4R)-テトラヒドロ-4β-ヒドロキシ-6-オキソ-2H-ピラン]-2α-イル]エチル]ナフタレン]-1β-イル、(2S)-2-メチルブタン酸(1S,7S,8S,8aR)-7-メチル-8-[2-[(2R,4R)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル]エチル]-1,2,3,7,8,8a-ヘキサヒドロナフタレン-1-イル |
メバスタチン
(Mevastatin から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/11/05 23:33 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 識別 | |
| CAS番号 |
73573-88-3  |
| ATCコード | none |
| PubChem | CID: 64715 |
| IUPHAR/BPS | 3031 |
| DrugBank | DB06693  |
| ChemSpider | 58262 |
| UNII | 1UQM1K0W9X |
| KEGG | C13963 |
| ChEBI | CHEBI:34848 |
| ChEMBL | CHEMBL54440 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C23H34O5 |
| 分子量 | 390.513 g/mol |
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メバスタチン（Mevastatin、別名：コンパクチン（Compactin）、ML-236B）は、スタチンに分類される脂質降下薬の一つである。
メバスタチンは1970年代に遠藤章によってアオカビの一種Penicillium citrinum から単離された。遠藤はメバスタチンがHMG-CoA還元酵素阻害薬、すなわちスタチンであることを同定した[1]。メバスタチンは最初のスタチン薬と考えられている。メバスタチンの臨床試験は1970年代末に日本で行われたが、市販はされなかった[2]。一般に利用可能になった初のスタチン薬はロバスタチン（Lovastatin）である。
In vitroにおいて、メバスタチンは抗増殖作用を示す[3]。
イギリスの研究グループは同じ化合物をPenicillium brevicompactum から単離し、コンパクチンと命名し、1976年に彼らの結果を発表した[4]。このイギリスのグループは抗菌作用について言及しているが、HMG-CoA還元酵素阻害については言及していない。
出典
- ^ Endo, Akira; Kuroda M.; Tsujita Y. (December 1976). “ML-236A, ML-236B, and ML-236C, new inhibitors of cholesterogenesis produced by Penicillium citrinium”. Journal of Antibiotics (Tokyo) 29 (12): 1346–8. doi:10.7164/antibiotics.29.1346. PMID 1010803.
- ^ Endo, Akira (Oct 2004). “The origin of the statins”. Atheroscler. Suppl. 5 (3): 125–30. doi:10.1016/j.atherosclerosissup.2004.08.033. PMID 15531285.
- ^ Wachtershauser, A.; Akoglu, B; Stein, J (2001). “HMG-CoA reductase inhibitor mevastatin enhances the growth inhibitory effect of butyrate in the colorectal carcinoma cell line Caco-2”. Carcinogenesis 22 (7): 1061–7. doi:10.1093/carcin/22.7.1061. PMID 11408350.
- ^ Brown, Allan G.; Smale, Terry C.; King, Trevor J.; Hasenkamp, Rainer; Thompson, Ronald H. (1976). “Crystal and molecular structure of compactin, a new antifungal metabolite from Penicillium brevicompactum.”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (11): 1165–1170. doi:10.1039/P19760001165. PMID 945291.
- ^ Glynn, Sharon A; O'Sullivan, Dermot; Eustace, Alex J; Clynes, Martin; O'Donovan, Norma (2008). “The 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme a reductase inhibitors, simvastatin, lovastatin and mevastatin inhibit proliferation and invasion of melanoma cells”. BMC Cancer 8: 9. doi:10.1186/1471-2407-8-9. PMC 2253545. PMID 18199328.
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