Digitoxin

デジタル大辞泉

ジギトキシン【digitoxin】

読み方：じぎときしん

ジギタリスの葉に含まれる強心配糖体。水に不溶で、アルコールに可溶。加水分解により、ジギトキシゲニンとジギトキソースを生じる。化学式C₄₁H₆₄O₁₃

日本化学物質辞書Web

ジギトキシン

分子式：	C41H64O13
その他の名称：	カルジギン、ジキロング、ジギトキシン、カルジトキシン、クリスタプラト、クリストジギン、ジギトフィリン、Cardigin、Digilong、Digitoxin、Carditoxin、Cristapurat、Cristodigin、Dingitophyllin、3β-[[4-O-[4-O-(2,6-Dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl]oxy]-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide、ジギシジン、Digitophyllin、Digisidin、Crystodigin、3β-[[4-O-[4-O-(2,6-Dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl]oxy]-14-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide
体系名：	3β-[4-O-[4-O-(β-D-ジギトキソシル)-β-D-ジギトキソシル]-β-D-ジギトキソシルオキシ]-14β-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド、3β-[[4-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル]オキシ]-14-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド、3β-[[4-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル]オキシ]-14-ヒドロキシ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド

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ジギトキシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/02/02 04:32 UTC 版)

ジギトキシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (3β,5β)-3-[(O-2,6-dideoxy- β-D-ribo-hexapyranosyl-(1->4)- 2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]- 14-hydroxycard-20(22)-enolide
臨床データ
販売名	Digitaline
薬物動態データ
生物学的利用能	95% (Oral)
代謝	Liver
半減期	5~7 days
識別
CAS番号	71-63-6
ATCコード	C01AA04 (WHO)
PubChem	CID: 441207
IUPHAR/BPS	6782
DrugBank	DB01396
ChemSpider	389987
UNII	E90NZP2L9U
KEGG	D00297
ChEBI	CHEBI:28544
ChEMBL	CHEMBL254219
化学的データ
化学式	C41H64O13
分子量	764.939 g/mol
SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]8(O)[C@]2(C)CC[C@H]7[C@H]8CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)C3)C)[C@@H](O)C4)C)[C@@H](O)C5)C6
InChI InChI=1S/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1  Key:WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N

ジギトキシン（Digitoxin）は、強心配糖体の一つである。

細胞膜に存在するNa⁺/K⁺ATPaseを阻害することにより心筋細胞内のカルシウムイオン濃度を増加させ、心筋の収縮力を増大させる（陽性変力作用）。心不全、心房性不整脈患者に適用される。

ネコでの使用は一般的でなく、その利用は推奨されないことが多い。

カルシウム注射薬およびスキサメトニウムとの併用は禁忌。重大な副作用としてジギタリス中毒（強心配糖体を参照）。

アガサ・クリスティの死との約束ではジギタリスを用いた殺人が行われる。

歴史

ジギタリスを使用したとの記述は、1775年に遡るが、活性化合物は長い間単離されなかった。オスヴァルト・シュミーデベルクは1875年に純粋なサンプルを得ることができた。ジギトキシン分子の現代的利用法は、フランスの薬理学者クロード＝アドルフ・ナティベユ（1812-1889）の業績に拠る処が大きい。最初の分子構造解析はアドルフ・ヴィンダウスにより1925年に実施されたが、完全な構造解析と糖鎖の決定は1962年までなされなかった。

参考文献

• 獣医学大辞典編集委員会編集　『明解獣医学辞典』　チクサン出版社　1991年　ISBN 4-88500-610-4
• Donald C. Plumb著　佐藤宏ほか監訳　『プラム 動物用医薬品ハンドブック 原書第3版』　株式会社ワハ　2003年
• 伊藤勝昭ほか編集　『新獣医薬理学 第二版』 近代出版　2004年　ISBN 4-87402-101-8

関連項目

• ジギタリス
• ジゴキシン
• ジギトキシゲニン