9-BBNとは? わかりやすく解説

Weblio 辞書 > 学問 > 化学物質辞書 > 9-BBNの意味・解説 

9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン

分子式C8H15B
その他の名称9-Borabicyclo[3.3.1]nonane、9-BBN、1,5-(Boranediyl)cyclooctane
体系名:9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、1,5-(ボランジイル)シクロオクタン


9-BBN

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/10/15 07:41 UTC 版)

9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン
識別情報
略称 9-BBN
CAS登録番号 280-64-8 
PubChem 6327450
ChemSpider 71299 
UNII 4K4J8L1OG9
EC番号 206-000-9
特性
化学式 C16H30B2
モル質量 244.03 g mol−1
密度 0.894 g/cm3
融点

153 ~ 155 ℃

への溶解度 水と反応する
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H250, H260, H314
Pフレーズ P210, P222, P223, P231+232, P260, P264, P280, P301+330+331, P302+334, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

9-BBN とは、有機合成化学において用いられる試剤のひとつ。IUPAC命名法による正式名称は 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) 。ボランの誘導体としてアルケンヒドロホウ素化反応に用いられる。一般に「ナインビービーエヌ」と読まれる。

9-BBN は 1,5-シクロオクタジエンへのボラン付加反応により得られる。ボランをジメチルスルフィド錯体 (H3B•S(CH3)2) の形で用い、ジメトキシエタン (DME) を溶媒とする手法がハーバート・C・ブラウンらにより報告されている[1][2]。またボランのテトラヒドロフラン(THF)溶液を用い、THF中で反応させる方法も知られる[3]

他のボラン誘導体に比べ、9-BBN は純粋な状態でも比較的安定である。その安定性は 9-BBN が B-H-B 架橋による二量体を作ることによる。市販品としては、この固体状態の二量体、または THF溶液の形で入手可能である。

9-BBN によるヒドロホウ素化反応は、一般に非常に高い立体選択性により anti-マルコフニコフ付加体を与える。これは、9-BBN が持つかさ高さのためである[4][5]

また、9-BBN 付加体を鈴木・宮浦カップリング反応の基質とし、sp2炭素ハロゲン化物とカップリングさせることもできる[5]

参考文献

  1. ^ Soderquist, J. A.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 4599-4600. DOI: 10.1021/jo00335a067
  2. ^ Soderquist, J. A.; Negron, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 95 (1998); Vol. 70, p. 169 (1992). オンライン版
  3. ^ 鈴木章、宮浦憲夫「9-Borabicyclo [3.3.1] nonane (9-BBN)」『有機合成化学協会誌』第30巻第4号、有機合成化学協会、1972年、406頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.30.406 
  4. ^ Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press: London, 1988.
  5. ^ a b Ishiyama, T.; Miyaura, M.; Suzuki, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 107 (1998); Vol. 71, p. 89 (1993). オンライン版


英和和英テキスト翻訳>> Weblio翻訳
英語⇒日本語日本語⇒英語
  

辞書ショートカット

すべての辞書の索引

「9-BBN」の関連用語

9-BBNのお隣キーワード
検索ランキング

   

英語⇒日本語
日本語⇒英語
   



9-BBNのページの著作権
Weblio 辞書 情報提供元は 参加元一覧 にて確認できます。

   
独立行政法人科学技術振興機構独立行政法人科学技術振興機構
All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
ウィキペディアウィキペディア
All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.
この記事は、ウィキペディアの9-BBN (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

©2025 GRAS Group, Inc.RSS