5-アザ-7-デアザプリン

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5-アザ-7-デアザプリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/01/13 14:42 UTC 版)

5-アザ-7-デアザプリン
優先IUPAC名 Imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine
別称 5-Aza-7-deazapurine
識別情報
CAS登録番号	274-96-4
PubChem	19734140
ChemSpider	14350821
SMILES C1=CN2C=NC=NC2=N1
InChI InChI=1S/C5H4N4/c1-2-9-4-6-3-8-5(9)7-1/h1-4H [pubchem] Key: OXISDMSERFAPRY-UHFFFAOYSA-N [pubchem] InChI=1S/C5H4N4/c1-2-9-4-6-3-8-5(9)7-1/h1-4H Key: OXISDMSERFAPRY-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C5H4N4
モル質量	120.11 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

5-アザ-7-デアザプリン(5-Aza-7-deazapurine)またはイミダゾ[1,2-a][1,3,5]トリアジン(Imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine) ^[1]は、イミダゾール環と融合した1,3,5-トリアジン環からなる複素環式芳香族化合物である。プリンのアイソステア及び異性体である。しかし、5-アザ-7-デアザプリンでは、五員環のN-9位が水素と結合していない。そのため、5-アザ-7-デアザプリン誘導体は、糖残基に結合するための二重結合を持つ環外置換基を持つ必要がある^[2]。5-アザ-7-デアザプリンヌクレオシドは、オキソ基、チオキソ基、イミン基を持ちうる。

特筆すべき誘導体には、ハチモジDNAの核酸塩基である5-アザ-7-デアザグアニンがある^[2]。

関連項目

• 核酸アナログ
• インドリジン
• プリンアナログ

出典

1. ^ Seela, Frank; Amberg, Stefan; Melenewski, Alexander; Rosemeyer, Helmut (20 August 2001). “5-Aza-7-deazaguanine DNA: Recognition and Strand Orientation of Oligonucleotides Incorporating Anomeric Imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine Nucleosides”. Helvetica 84 (7): 1996–2014. doi:10.1002/1522-2675(20010711)84:7<1996::AID-HLCA1996>3.0.CO;2-1. 
2. ^ ^{a b} Chu, Chung K. (2002). Recent Advances in Nucleosides: Chemistry and Chemotherapy. Elsevier Science. p. 505. ISBN 9780444509512