3-メチルベンゼン-1,2-ジオールとは？わかりやすく解説

3-メチルカテコール
	優先IUPAC名 3-Methylbenzene-1,2-diol
	別称 2,3-Dihydroxytoluene ; 3-Methylpyrocatechol
識別情報
CAS登録番号	488-17-5
PubChem	340
ChemSpider	333
UNII	0HUZ4Q9R8C
ChEBI	CHEBI:18404;
	SMILES CC1=C(C(=CC=C1)O)O ;
	InChI InChI=1S/C7H8O2/c1-5-3-2-4-6(8)7(5)9/h2-4,8-9H,1H3 Key: PGSWEKYNAOWQDF-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C7H8O2
モル質量	124.14 g mol−1
外観	白色の固体
融点	68 °C, 341 K, 154 °F
沸点	241 °C, 514 K, 466 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-メチルカテコール（英語: 3-methylcatechol）は、化学式が CH
3C
6H
3(OH)
2 で表される有機化合物である。白色の固体でメチルベンゼンジオールの異性体の1つ。リグナンと構造的に関連しているため、木材の燃焼によって発生するエアロゾルに寄与する^[1]。

代謝

酵素の1,2-ジヒドロキシ-6-メチルシクロヘキサ-3,5-ジエンカルボン酸デヒドロゲナーゼは、1,2-ジヒドロキシ-6-メチルシクロヘキサ-3,5-ジエンカルボン酸とNAD⁺から3-メチルカテコールとNADHとCO₂を生成する^[2]。

アシネトバクター属、シュードモナス属、ノカルディア属、アルカリゲネス属およびコリネバクテリウム属由来のカテコール 1,2-ジオキシゲナーゼ（英語版）の同機能酵素は、イントラジオールおよびエクストラジオールの両方の開裂パターンに従って3-メチルカテコールを酸化する。しかし、ブレビバクテリウム属（英語版）とアルスロバクター属由来の酵素製剤は、イントラジオール切断活性しか持たない^[3]。

^ “Sources of Fine Organic Aerosol. 9. Pine, Oak, and Synthetic Log Combustion in Residential Fireplaces”. Environmental Science & Technology 32 (1): 13–22. (1998). Bibcode: 1998EnST...32...13R. doi:10.1021/es960930b.
^ “Degradation of 2-methylbenzoic acid by Pseudomonas cepacia MB2”. Appl. Environ. Microbiol. 58 (1): 194–200. (1992). Bibcode: 1992ApEnM..58..194H. doi:10.1128/aem.58.1.194-200.1992. PMC 195191. PMID 1371658.
^ Extradiol Cleavage of 3-Methylcatechol by Catechol 1,2-Dioxygenase from Various Microorganisms. C. T. Hou, R. Patel and M. O. Lillard, Appl. Environ. Microbiol., March 1977, volume 33, issue 3, pages 725-727 (abstract)

分子式：	C₇H₈O₂
その他の名称：	3-Methylcatechol、1,2-Dihydroxy-3-methylbenzene、3-Methyl-1,2-benzenediol、3-Methylpyrocatechol、3-Methyl-1,2-dihydroxybenzene
体系名：	3-メチルベンゼン-1,2-ジオール、3-メチルカテコール、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルベンゼン、3-メチル-1,2-ベンゼンジオール、3-メチルピロカテコール、3-メチル-1,2-ジヒドロキシベンゼン

3-メチルカテコール

優先IUPAC名 3-Methylbenzene-1,2-diol
別称 2,3-Dihydroxytoluene 3-Methylpyrocatechol
識別情報
CAS登録番号	488-17-5
PubChem	340
ChemSpider	333
UNII	0HUZ4Q9R8C
ChEBI	CHEBI:18404
SMILES CC1=C(C(=CC=C1)O)O
InChI InChI=1S/C7H8O2/c1-5-3-2-4-6(8)7(5)9/h2-4,8-9H,1H3 Key: PGSWEKYNAOWQDF-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₇H₈O₂
モル質量	124.14 g mol⁻¹
外観	白色の固体
融点	68 °C, 341 K, 154 °F
沸点	241 °C, 514 K, 466 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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