５‐ヒドロキシウラシルとは？わかりやすく解説

5-ヒドロキシウラシル
	IUPAC名 2,4,5-Pyrimidinetriol
	別称 5-Hydroxy-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
識別情報
CAS登録番号	496-76-4
PubChem	73268
ChemSpider	66014
UNII	438WJI1S49
EC番号	207-829-9
ChEBI	CHEBI:29115;
ChEMBL	CHEMBL1561505
	SMILES c1c(c(nc(n1)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-5-4(9)6-3(2)8/h1,7H,(H2,5,6,8,9) Key: OFJNVANOCZHTMW-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H4N2O3
モル質量	128.09 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

5-ヒドロキシウラシル（英語: 5-hydroxyuracil）は、シトシンの酸化型で、活性酸素種によるシトシンの酸化的脱アミノ化によって生成する^[1]。これはDNA分子を歪めることはなく、複製DNAポリメラーゼによってバイパスされる。アデニンをミスコードする可能性があり、変異原性の可能性がある^[2]。

出典

^ Varatharasa Thiviyanathan; Anoma Somasunderam; David E. Volka & David G. Gorenstein (2005). “5-Hydroxyuracil can form stable base pairs with all four bases in a DNA duplex”. Chem. Commun. (3): 400–402. doi:10.1039/B414474K. PMID 15645051.
^ Helmut Greim; Richard J. Albertini (2012). The Cellular Response to the Genotoxic Insult: The Question of Threshold for Genotoxic Carcinogens. Royal Society of Chemistry. ISBN 9781849731775 2015年7月20日閲覧。

[MyUser_Pubs.rsc.org_July_20_2015c-1] Varatharasa Thiviyanathan; Anoma Somasunderam; David E. Volka & David G. Gorenstein (2005). “5-Hydroxyuracil can form stable base pairs with all four bases in a DNA duplex”. Chem. Commun. (3): 400–402. doi:10.1039/B414474K. PMID 15645051.

[MyUser_Https:_July_20_2015c-2] Helmut Greim; Richard J. Albertini (2012). The Cellular Response to the Genotoxic Insult: The Question of Threshold for Genotoxic Carcinogens. Royal Society of Chemistry. ISBN 9781849731775 2015年7月20日閲覧。

[1]

[2]

分子式：	C₄H₄N₂O₃
その他の名称：	2,4,5-Pyrimidinetriol、5-Hydroxyuracil、5-Hydroxypyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
体系名：	5-ヒドロキシウラシル、5-ヒドロキシピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、2,4,5-ピリミジントリオール


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