24,25‐ジヒドロキシビタミンD3とは? わかりやすく解説

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24,25‐ジヒドロキシビタミンD3

分子式C27H44O3
その他の名称24,25-Dihydroxycholecalciferol、24,25-Hydroxyvitamin D324,25-ヒドロキシビタミンD324,25-ジヒドロキシビタミンD324,25-Dihydroxyvitamin D324,25-(OH)2D324-ヒドロキシカルシジオール、24-Hydroxycalcidiol
体系名:(5Z,7E)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-3β,24,25-トリオール、24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール


24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール

同義/類義語:24,25-ジヒドロキシビタミンD3, コレカルシフェロール, ビタミンD3
英訳・(英)同義/類義語:24,25-dihydroxycholecalciferol, 24,25-dihydroxyvitamin D3

ステロイド系のビタミンD一種で、紫外線照射によってプロビタミンD3から作られる

24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール

(24,25‐ジヒドロキシビタミンD3 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/01/24 02:08 UTC 版)

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24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール
略称 24,25(OH)2D3
識別情報
CAS登録番号 40013-87-4 
PubChem 6434253
ChemSpider 4939193 
特性
化学式 C27H44O3
モル質量 416.63 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール(24,25-Dihydroxycholecalciferol)は、24,25-ジヒドロキシビタミンD3(24,25-dihydroxyvitamin D3または(24R)-hydroxycalcidiol (24(R),25-(OH)2D3と省略される))とも呼ばれており)[1]ビタミンD3の活性型である1,25-ジヒドロキシビタミンD3と密接な関係のある化合物であるが、ビタミンD3そのものや25-ヒドロキシビタミンD3とは異なり、生体内でも試験管内でもホルモンとしては不活性化されている[2][3]

生成及び意味

24,25-ジヒドロキシビタミンD3は、25-OH-D3の経路のC-24とC-23の反応の大半を触媒する汎用タイプの酵素であるP450cc24 (25-hydroxyvitamin D3-24-hydroxylase)により25-ヒドロキシビタミンD3から生成される[4]。24,25-ジヒドロキシビタミンD3は、25-ヒドロキシビタミンD3からの排泄される運命にある代謝物である[5]


皮膚で産生されたものであれ経口摂取されたものであれ、ビタミンD3(コレカルシフェロール)(下図左)は、肝臓でC25の位置でヒドロキシ化の代謝を受け 25-ヒドロキシコレカルシフェロール(別名25(OH)D3カルシジオール)(下図右)へと変化し肝細胞に貯えられ、必要なときにα-グロブリンと結合しリンパ液中に放出される。なお、Cの番号はステロイドやコレステロールの構造と炭素の番号に由来する。

カルシジオール(下図左)は、腎臓の尿細管に移送され、2つの種類のビタミンDの型に変化する。一つは活性型ビタミンD(1,25-ジヒドロキシビタミンD3カルシトリオール)(下図右)となる。ヒドロキシ化されたC1は下側リング右側に位置する。 ホルモン作用を有する活性型ビタミンD(カルシトリオール)は、副甲状腺ホルモンに加えて低カルシウム、低リン酸状態により活性化した1α-ヒドロキシ酵素によって生成される。

1α-ヒドロキシ酵素が不活性な場合には、別の酵素がカルシジオールのC-24をヒドロキシ化して、もう一つの非活性型ビタミンD(24,25-ジヒドロキシビタミンD3)(下図左)を生成する。この反応によりカルシジオールは生化学的な作用から不活性化される。 また、不要となったカルシトリオールは、カルシトリオール24-ヒドロキシラーゼの触媒作用によってカルシトロン酸(下図右)が生成される。この物質は、水に溶け、尿中に排泄される。

24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール

脚注

  1. ^ "Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)" reproduced at the en:Queen Mary University of London website. Retrieved 21 March 2010.
  2. ^ Sørnes S, Bjøro T, Berg JP, Torjesen PA, Haug E (1994). "Calcitriol attenuates the basal and vasoactive intestinal peptide-stimulated cAMP production in prolactin-secreting rat pituitary (GH4C1) cells." Mol. Cell. Endocrinol. 101 (1-2): 183–8. PMID 9397951
  3. ^ Mortensen BM, Gautvik KM, Gordeladze JO (1993). "Bone turnover in rats treated with 1,25-dihydroxyvitamin D3, 25-hydroxyvitamin D3 or 24,25-dihydroxyvitamin D3". Biosci. Rep. 13 (1): 27–39. PMID 8392394
  4. ^ Beckman MJ, Tadikonda P, Werner E, Prahl J, Yamada S, DeLuca HF (1996). Biochemistry 35 (25): 8465–72. DOI: 10.1021/bi960658i.
  5. ^ Sömjen D, Sömjen GJ, Weisman Y, Binderman I (1982年4月). “Evidence for 24,25-dihydroxycholecalciferol receptors in long bones of newborn rats”. Biochem. J. 204 (1): 31–6. PMC 1158312. PMID 6981414. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1158312/. 


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