ナロキソールとは？わかりやすく解説

ナロキソール
; α-ナロキソール	; β-ナロキソール
	IUPAC名 α-ナロキソール: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-アリル-2,3,4,4a,5,6,7,7a-オクタヒドロ-1H-4,12-メタノベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-4a,7,9-トリオール（英語版）; β-ナロキソール: (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-アリル-2,3,4,4a,5,6,7,7a-オクタヒドロ-1H-4,12-メタノベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-4a,7,9-トリオール
識別情報
CAS登録番号	20410-95-1 (α) , 53154-12-4 (β) , 58691-01-3 (α/β)
PubChem	5492271 (α)5492293 (β)
ChemSpider	4590928 (α) ; 9177198 (β)
	SMILES (α): OC1=C2C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5(O)CC[C@H](O)[C@H](O2)[C@@]53CCN4CC=C ; (β): OC1=C2C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5(O)CC[C@@H](O)[C@H](O2)[C@@]53CCN4CC=C ;
特性
化学式	C19H23NO4
モル質量	329.39 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナロキソール（英語:Naloxegol）はナロキソンに類似した、オピオイドに対するアンタゴニスト（オピオイド拮抗薬（英語版））である。α-ナロキソールとβ-ナロキソールの2つの異性体がある。α-ナロキソールはヒトがナロキソンを代謝したときに生成する物質である^[1]。α-ナロキソールはケトンを還元して合成し、β-ナロキソールはα-ナロキソールを光延反応によって変換する^[2]。

脚注

^ Weinstein, S. H.; Pfeffer, M.; Schor, J. M.; Indindoli, L.; Mintz, M. (1971). “Metabolites of naloxone in human urine”. Journal of Pharmaceutical Sciences 60 (10): 1567–1568. doi:10.1002/jps.2600601030. PMID 5129377.
^ Simon, C (1994). “Stereoselective synthesis of β-naltrexol, β-naloxol β-naloxamine, β-naltrexamine and related compounds by the application of the mitsunobu reac”. Tetrahedron 50 (32): 9757. doi:10.1016/S0040-4020(01)85541-1.

ナロキソール
α-ナロキソール	β-ナロキソール
IUPAC名 α-ナロキソール: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-アリル-2,3,4,4a,5,6,7,7a-オクタヒドロ-1H-4,12-メタノベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-4a,7,9-トリオール（英語版） β-ナロキソール: (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-アリル-2,3,4,4a,5,6,7,7a-オクタヒドロ-1H-4,12-メタノベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-4a,7,9-トリオール
識別情報
CAS登録番号	20410-95-1 (α), 53154-12-4 (β), 58691-01-3 (α/β)
PubChem	5492271 (α)5492293 (β)
ChemSpider	4590928 (α) 9177198 (β)
SMILES (α): OC1=C2C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5(O)CC[C@H](O)[C@H](O2)[C@@]53CCN4CC=C (β): OC1=C2C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5(O)CC[C@@H](O)[C@H](O2)[C@@]53CCN4CC=C
特性
化学式	C₁₉H₂₃NO₄
モル質量	329.39 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。