チエナマイシン
| 分子式： | C11H16N2O4S |
| その他の名称： | チエナマイシン、Thienamycin、(5R)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid、(+)-チエナマイシン、(+)-Thienamycin、(5R)-3-(2-Aminoethylthio)-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hepta-2-ene-2-carboxylic acid |
| 体系名： | (5R)-3-[(2-アミノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸、(5R)-3-(2-アミノエチルチオ)-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 |
チエナマイシン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/10/18 01:17 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| Thienamycin | |
|---|---|
 |
|
|
(5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1- |
|
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 59995-64-1  |
| PubChem | 441128 |
| ChemSpider | 389922 |
| ChEMBL | CHEMBL278773 |
|
|
|
|
| 特性 | |
| 化学式 | C11H16N2O4S |
| モル質量 | 272.32 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
チエナマイシン(英: Thienamycin)は、これまでに知られている最も強力な天然抗生物質の1つであり、1976年にStreptomyces cattleyaで発見された。チエナマイシンは、グラム陽性およびグラム陰性の両方の細菌に対して優れた活性を有し、細菌β-ラクタマーゼ酵素に耐性である。 チエナマイシンはpH7で両性イオンである。[1]
歴史
1976年に、土壌細菌Streptomyces cattleyaから得られた発酵ブロスが、ペプチドグリカン生合成の阻害剤のスクリーニングにおいて活性であることが見出された。[2] 活性種を単離する初期の試みは、その成分の化学的不安定性のため困難であることが判明した。 多くの試みと広範な精製の後、材料は最終的に> 90％純度で単離され、1979年にチエナマイシンの分子構造が解明された（図1）。[3]
全合成
参考文献
- ^ Nicolaou, K.C.; Sorensen, Erik (1996). Classics in Total Synthesis. VCH Publishers. pp. 255, 260. ISBN 3-527-29231-4
- ^ Kahan, JS, Kahan, FM, Goegelman, R., Currie, SA, Jackson, M., Stapley, EO, Miller, TW, Miller, AK, Hendlin, D., Mochales, S., Hernandez, S., Woodruff, HB. (1976). Abstracts XVI, Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Chicago, Ill.. 227.
- ^ “Thienamycin, a new beta-lactam antibiotic. I. Discovery, taxonomy, isolation and physical properties”. J. Antibiot. 32 (1): 1–12. (1979). doi:10.7164/antibiotics.32.1. PMID 761989.
- チエナマイシンのページへのリンク
