5,6-ジヒドロウリジン
ジヒドロウリジン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/06/21 07:36 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| ジヒドロウリジン | |
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1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione |
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別称
5,6-dihydrouridine
1,3,5,6-tetrahydrouridine |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 5627-05-4  |
| PubChem | 94312 |
| ChemSpider | 85115  |
| UNII | 0D5FR359JO |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H14N2O6 |
| モル質量 | 246.217 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ジヒドロウリジン（英: dihydrouridine、略号: D[1]、DHU、UH2）はピリミジンヌクレオシドの1つで、ウリジンに2つの水素原子が付加されたものである。ピリミジン環は完全に飽和し、二重結合は残っていない。DはtRNAとrRNA分子にヌクレオシドとして存在し、対応する核酸塩基は5,6-ジヒドロウラシルである。
Dの塩基は平面性を持たないため、らせん内でのスタッキング相互作用を阻害し、RNAの構造を不安定化する。Dは、C2'-endo型の糖の立体配座を安定化し、この配座はC3'-endo型の立体配座よりも柔軟である。その影響は5'側の隣接残基にも伝播する。シュードウリジンや2'-O-メチル化は局所的なRNA構造を安定化するのに対し、Dは反対の影響を及ぼす[2]。
低温で生育する生物（好冷菌）のtRNAは5,6-ジヒドロウリジンのレベルが高く（平均して40–70%高い）、凝固点やそれ以下の温度でtRNAに必要な局所的な柔軟性を与えている[3]。
出典
- ^ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1970). “Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents”. Biochemistry 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021/bi00822a023.
- ^ Dalluge, J. J.; Hashizume, T.; Sopchik, A. E.; McCloskey, J. A.; Davis, D. R. (1996-03-15). “Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine”. Nucleic Acids Research 24 (6): 1073–1079. doi:10.1093/nar/24.6.1073. ISSN 0305-1048. PMC: 145759. PMID 8604341.
- ^ Dalluge, J. J.; Hamamoto, T.; Horikoshi, K.; Morita, R. Y.; Stetter, K. O.; McCloskey, J. A. (1997-03). “Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria”. Journal of Bacteriology 179 (6): 1918–1923. doi:10.1128/jb.179.6.1918-1923.1997. ISSN 0021-9193. PMC: 178914. PMID 9068636.
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