シュタウディンガー反応

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シュタウディンガー反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/01/23 08:13 UTC 版)

シュタウディンガー反応（シュタウディンガーはんのう、Staudinger reaction）とは、有機合成反応のひとつ。アジドとホスフィン（または亜リン酸エステル）が作用するとイミノホスホランを生じる反応（下式1）のこと^[1][2]。発明者のヘルマン・シュタウディンガーにその名をちなんでいる。

イミノホスホランはアザイリドとも呼ばれ、加水分解によりアミンとホスフィンオキシドに変わる（下式2）。シュタウディンガー反応を鍵反応とした、アジドからアミンへの還元反応はシュタウディンガー還元と呼ばれる。アザイリドはまた、アルデヒドと反応してイミンを与える（アザ-ウィッティヒ反応、下式3）。ホスフィンとしては通常トリフェニルホスフィンが用いられ、反応後にはトリフェニルホスフィンオキシドに変わる。

1. ${\displaystyle {\ce {{R-N3}+ P(C6H5)3 -> R-N=P(C6H5)3}}}$

参考文献

1. ^ Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635. DOI: 10.1002/hlca.19190020164
2. ^ 総説: Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1981, 37, 437-472. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)92417-2

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