史不斉エポキシ化
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/07/02 15:54 UTC 版)
史不斉エポキシ化（シーふせいエポキシか、英: Shi asymmetric epoxidation）とは有機不斉反応のひとつで、過硫酸カリウムをYian Shi（史一安）らによって開発された不斉触媒（下式 1）とともに用いて、プロキラルなオレフィンを面選択的にエポキシ化する手法のこと。中国の化学者、史一安による最初の報告は 1997年であった[1][2]。触媒 1 はフルクトースから2段階で合成される。また、酸化剤はもっぱら過硫酸カリウムを含む複塩のオキソンが用いられる。
- ^ Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J. R.; Shi, Y. (1997). “An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method”. J. Am. Chem. Soc. 119: 11224-11235. doi:10.1021/ja972272g.
- ^ 総説: Frohn, M.; Shi, Y. (2000). “Chiral Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins”. Synthesis 14: 1979-2000. doi:10.1055/s-2000-8715.
- ^ Tian, H.; She, X.; Shu, L.; Yu, H.; Shi, Y. (2000). “Highly Enantioselective Epoxidation of cis-Olefins by Chiral Dioxirane”. J. Am. Chem. Soc. 122: 11551-11552. doi:10.1021/ja003049d.
- ^ Tian, H.; She, X.; Xu, J.; Shi, Y. (2001). “Enantioselective Epoxidation of Terminal Olefins by Chiral Dioxirane”. Org. Lett. 3: 1929-1931. doi:10.1021/ol010066e.
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