アラゾペプチンとは？わかりやすく解説

アラゾペプチン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 6-diazo-2-{6-diazo-5-oxo-2-[(prop-2-en-1-yl)amino]hexanamido}-5-oxohexanoic acid;
識別
CAS番号;	1397-84-8
ATCコード	None
PubChem	CID: 5486654
ChemSpider	16735646
UNII	H2QL5CU7EQ
ChEMBL	CHEMBL92957
化学的データ
化学式	C15H20N6O5
分子量	364.36 g·mol−1
	SMILES C=CCNC(CCC(=C[N+]#N)[O-])C(=O)NC(CCC(=C[N+]#N)[O-])C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C15H20N6O5/c1-2-7-18-12(5-3-10(22)8-19-16)14(24)21-13(15(25)26)6-4-11(23)9-20-17/h2,8-9,12-13,18H,1,3-7H2,(H2-2,21,22,23,24,25,26)/b10-8-,11-9- ; Key:RCQIFJCPIWRTAF-WGEIWTTOSA-N ;
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アラゾペプチン（英：Alazopeptin）は抗生物質であり、穏やかな抗トリパノソーマ作用^[1]と抗腫瘍作用を有する^[2] 。アラゾペプチンは元々はウィリアムズバーグ (アイオワ州)近郊の土壌から採取されたStreptacidiphilus griseoplanusから分離された^[3]。アラゾペプチンはKitasatospora azaticaからも分離される^[2]。アラゾペプチンは、現在でもその大部分が、この生物の発酵ブロスによって生産されている。構造的には、アラゾペプチンはトリペプチドであり、2分子の6-ジアゾ-5-オキソ-L-ノルロイシンと1分子のL-アラニンを含んでいる^[4]^[5] 。2021年、アラゾペプチンの生合成経路が解明された^[6]^[7]。

脚注

^ “In vitro and in vivo antitrypanosomal activitiy [sic] of two microbial metabolites, KS-505a and alazopeptin”. The Journal of Antibiotics 61 (10): 627–632. (October 2008). doi:10.1038/ja.2008.83. PMID 19168977.
^ ^a ^b “Studies on the antitumor activity of an alazopeptin isolated from a new strain of Streptomyces”. The Journal of Antibiotics 26 (3): 181–183. (March 1973). doi:10.7164/antibiotics.26.181. PMID 4205875.
^ “Structure of the antitumor antibiotic alazopeptin”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 5: 115–118. (1965). PMID 5883414.
^ “Alazopeptin; production, isolation, and chemical characteristics”. Antibiotics Annual: 730–735. (1956–1957). PMID 13425456.
^ “Structure of the antitumor antibiotic alazopeptin”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 5: 115–118. (1965). PMID 5883414.
^ “Complete Biosynthetic Pathway of Alazopeptin, a Tripeptide Consisting of Two Molecules of 6-Diazo-5-oxo-l-norleucine and One Molecule of Alanine”. Angewandte Chemie 60 (18): 10319–10325. (April 2021). doi:10.1002/anie.202100462. PMID 33624374.
^ “The α/β Hydrolase AzpM Catalyzes Dipeptide Synthesis in Alazopeptin Biosynthesis Using Two Molecules of Carrier Protein-Tethered Amino Acid”. ChemBioChem 23 (7): e202100700. (April 2022). doi:10.1002/cbic.202100700. PMID 35132756.

[IshiyamaOtoguro2008-1] “In vitro and in vivo antitrypanosomal activitiy [sic] of two microbial metabolites, KS-505a and alazopeptin”. The Journal of Antibiotics 61 (10): 627–632. (October 2008). doi:10.1038/ja.2008.83. PMID 19168977.

[HataUmezawa1973-2] “Studies on the antitumor activity of an alazopeptin isolated from a new strain of Streptomyces”. The Journal of Antibiotics 26 (3): 181–183. (March 1973). doi:10.7164/antibiotics.26.181. PMID 4205875.

[3] “Structure of the antitumor antibiotic alazopeptin”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 5: 115–118. (1965). PMID 5883414.

[4] “Alazopeptin; production, isolation, and chemical characteristics”. Antibiotics Annual: 730–735. (1956–1957). PMID 13425456.

[5] “Structure of the antitumor antibiotic alazopeptin”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 5: 115–118. (1965). PMID 5883414.

[6] “Complete Biosynthetic Pathway of Alazopeptin, a Tripeptide Consisting of Two Molecules of 6-Diazo-5-oxo-l-norleucine and One Molecule of Alanine”. Angewandte Chemie 60 (18): 10319–10325. (April 2021). doi:10.1002/anie.202100462. PMID 33624374.

[7] “The α/β Hydrolase AzpM Catalyzes Dipeptide Synthesis in Alazopeptin Biosynthesis Using Two Molecules of Carrier Protein-Tethered Amino Acid”. ChemBioChem 23 (7): e202100700. (April 2022). doi:10.1002/cbic.202100700. PMID 35132756.

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分子式：	C₁₅H₂₀N₆O₅
その他の名称：	アラゾペプチン、Alazopeptin、Lederle AA-223、Lederle、AA-223、抗生物質BA-8509C、BA-8509C、NSC-10270、Antibiotic BA-8509C、N-Allyl-6-diazo-5-oxo-L-Nle-6-diazo-5-oxo-L-Nle-OH
体系名：	N-アリル-6-ジアゾ-5-オキソ-L-Nle-6-ジアゾ-5-オキソ-L-Nle-OH

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 6-diazo-2-{6-diazo-5-oxo-2-[(prop-2-en-1-yl)amino]hexanamido}-5-oxohexanoic acid
識別
CAS番号	1397-84-8
ATCコード	None
PubChem	CID: 5486654
ChemSpider	16735646
UNII	H2QL5CU7EQ
ChEMBL	CHEMBL92957
化学的データ
化学式	C₁₅H₂₀N₆O₅
分子量	364.36 g·mol⁻¹
SMILES C=CCNC(CCC(=C[N+]#N)[O-])C(=O)NC(CCC(=C[N+]#N)[O-])C(=O)O
InChI InChI=1S/C15H20N6O5/c1-2-7-18-12(5-3-10(22)8-19-16)14(24)21-13(15(25)26)6-4-11(23)9-20-17/h2,8-9,12-13,18H,1,3-7H2,(H2-2,21,22,23,24,25,26)/b10-8-,11-9- Key:RCQIFJCPIWRTAF-WGEIWTTOSA-N
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