( )-ジヒドロケンペロールとは? わかりやすく解説

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(−)‐アロマデンドリン

分子式C15H12O6
その他の名称(2S,3S)-2,3-Dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one、(2S,3S)-ジヒドロケンペロール、(2S,3S)-Dihydrokaempferol、(2S)-2β-(4-Hydroxyphenyl)-3α,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one、(-)-アロマデンドリン、(-)-Aromadendrin、(2S)-4',3α,5,7-Tetrahydroxyflavanone、(-)-ジヒドロケンペロール、(-)-Dihydrokaempferol
体系名:(2S,3S)-2,3-ジヒドロ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2S)-2β-(4-ヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2S)-4',3α,5,7-テトラヒドロキシフラバノン


アロマデンドリン

分子式C15H12O6
その他の名称カツラニン、アロマデンドリン、アロマデンドロール、Katuranin、Aromadendrin、Aromadendrol、(2R)-2,3-Dihydro-3β,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one、(+)-ジヒドロケンペロール、(+)-Dihydrokaempferol、(+)-ジヒドロケンフェロール、(2R,3R)-2,3-Dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one、(+)-アロマデンドリン、(+)-Aromadendrin、(2R,3R)-3,4',5,7-Tetrahydroxyflavanone
体系名:(2R)-2,3-ジヒドロ-3β,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2R,3R)-2,3-ジヒドロ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2R,3R)-3,4',5,7-テトラヒドロキシフラバノン


ジヒドロケンペロール

分子式C15H12O6
その他の名称2,3-Dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one、ジヒドロケンフェロール、Dihydrokaemferol、4',5,7-Trihydroxy-2,3-dihydroflavonol、3,4',5,7-Tetrahydroxyflavanone、ジヒドロケンペロール、Dihydrokaempferol、3,5,7,4'-Tetrahydroxyflavanone
体系名:2,3-ジヒドロ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン2,3-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、4',5,7-トリヒドロキシ-2,3-ジヒドロフラボノール、3,4',5,7-テトラヒドロキシフラバノン、3,5,7,4'-テトラヒドロキシフラバノン


アロマデンドリン

(( )-ジヒドロケンペロール から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/03/20 06:58 UTC 版)

アロマデンドリン
識別情報
CAS登録番号 480-20-6 
PubChem 122850
ChemSpider 109514 
KEGG C00974 
ChEBI
ChEMBL CHEMBL9323 
特性
化学式 C15H12O6
モル質量 288.25 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アロマデンドリン: Aromadendrin)はフラボノイドの一種、フラバノノールの一つである。別称ジヒドロケンペロールdihydrokaempferol)、カツラニンKaturanin)。ベニマツ英語版材に含まれる[1]ほか、カラマツ材にも微量含まれる[2]

代謝

ジヒドロケンペロール-4-レダクターゼは、ロイコペラルゴニジン英語版NADP+ から アロマデンドリンと NADPH、H+ を産生する。

配糖体

  • (2R,3R)-トランス-アロマデンドリン-7-O-β-D-グルコピラノシド-6′′-(4′′′-ヒドロキシ-2′′′-メチレンブタノアート) は、アロマデンドリンの 6-アシル 7-O-グルコシドで、Afzelia bella(マメ科)幹皮から得られる[3]

化学合成

ロイコペラルゴニジン英語版すなわち (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4'-ペンタヒドロキシフラバンは アロマデンドリンから水素化ホウ素ナトリウム還元により合成される[4][疑問点]

出典

  1. ^ V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina (1971). “Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica”. Chemistry of Natural Compounds 7 (2): 197. doi:10.1007/BF00568701. http://www.springerlink.com/content/p71547638613614r. 
  2. ^ 民雄, 近藤; 亘江, 古沢 (1953). “カラマツの化学的研究(第i報)”. 日本林学会誌 35 (12): 406–409. doi:10.11519/jjfs1953.35.12_406. https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjfs1953/35/12/35_12_406/_article/-char/ja. 
  3. ^ Binutu, OA (2001). “Constituents of Afzelia bella stem bark”. Phytochemistry 56 (8): 827–30. doi:10.1016/S0031-9422(01)00006-1. PMID 11324912. 
  4. ^ Heller, Werner (1985). “Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br”. Planta 163 (2): 191. doi:10.1007/BF00393505. PMID 24249337. 

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