脱メチル化
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脱メチル化 (demethylation) は、分子からメチル基 (CH3) を除去する化学過程である[1][2]。脱メチル化の共通するところはメチル基が水素原子に置換することで、結果として分子から炭素1個と水素2個が減ることになる。
- ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
- ^ Roland Sigel; Sigel, Astrid; Sigel, Helmut (2007). The Ubiquitous Roles of Cytochrome P450 Proteins: Metal Ions in Life Sciences. New York: Wiley. ISBN 0-470-01672-8
- ^ Irwin A. Pearl (1949). "Protocatechulic Acid". Organic Syntheses (英語). 29: 85.; Collective Volume, vol. 3, p. 745
- ^ Robert E. Ireland and David M. Walba (1977). "Demethylation of Methyl Aryl Ethers: 4-Ethoxy-3-hydroxybenzaldehyde". Organic Syntheses (英語). 56: 44.; Collective Volume, vol. 3, p. 745
- ^ J. F. W. McOmie, D. E. West (1969). "3,3'-Dihydroxybiphenyl". Organic Syntheses (英語). 49: 13.; Collective Volume, vol. 5, p. 412
- 1 脱メチル化とは
- 2 脱メチル化の概要
- 3 関連項目
脱メチル化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/07/15 05:53 UTC 版)
シトシンが5mCにメチル化された後、複数のメカニズムを介して元の状態に戻すことができる。 受動的なDNA脱メチル化としては、DNMTによるメンテナンスを抑制（あるいは欠如）することで、ゲノム複製を通じて徐々にメチル化シトシンを希釈化する、というものがある。能動的なDNA脱メチル化としては、酸化プロセスにより5-ヒドロキシメチルシトシン （5hmC）、5-ホルミルシトシン（5fC）、および5-カルボキシルシトシン（5caC）に変換され、後者2つは最終的にチミンDNAグリコシラーゼ （TDG）及びシトシンを復元するための塩基除去修復酵素（BER）によってヌクレオシドから切断される。 TDGをノックアウトした実験では、5hmCには統計的に有意な変化を与えず、一方で5fCは2倍の増加をもたらした。 5mC、5hmC、および5fCへの酸化反応はTET （Ten-eleven translocation）ファミリージオキシゲナーゼを介して発生する。この酵素は5mCを優先的に処理し、TET2では5hmCおよび5fC変換の初期反応速度は4.9〜7.6倍遅くなる。TETには補因子としてFe(II)、基質として酸素およびα-ケトグルタル酸 （α-KG）が必要であり、後者の基質はイソクエン酸デヒドロゲナーゼ （IDH）によってイソクエン酸から生成される。 悪性腫瘍（癌細胞）においては、α-KGと競合する2-ヒドロキシグルタレート (2HG)を生成してTET活性を低下させることで、5mCから5hmCへの変換を低下させている可能性が報告されている。
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